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1. 알킬기

 ▣ 알킬리 (Alkyl group) : 분자내에서 탄소와 수소로 이루어진 부분을 말한다.

                                        특정 산소수를 지니는 알킬기의 구조는 동일한 탄소수의 알케인과 동일하지만 단지

                                        수소원자가 하나 결여 되어 있다.

                                        예를 들어 가장 작은 알킬기인 메틸기의 구조는 다음과 같다.

 

2. 반응 특성

결합하지 않은 상태의 알킬기는 유리기 (free radical)로서, 보통은 다른 유리기와 쉽게

반응하므로 존재하는 시간이 짧으므로 일시적인 반응 중간체 (intermediates)로 볼 수 있다.

알킬기가 생성되는 대표적인 반응의 예로서 알케인에 대한 염소의 결합반응

(Chlorination)을 들 수 있다. 이 반응은 염소 유리기가 광분해 (photodissociation)로

인해 생성된 후 알케인 등의 유기화합물 분자와 반응하는 과정을 포함한다.

염소자유라디컬은 알케인으로 부터 수소원자 하나를 가져와 결합하게 되고 알케인 등의 유

기화합물은 수소원자 하나늘 잃게 되어 알킬기가 된다.

이 반응의 경우 생성된 알킬기는 보통 염소원자 하나와 결합하여 염화알케인 (Chloro

alkane)이 된다.

#알킬기 #alkyl #탄화수소 #알케인 #수소원자 #중간체 #결합반응

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▣ 지방족 탄화수소 유도체란 사슬형이나 고리형 탄화수소 중 벤젠고리를 가진 물질을 제외한 물질을 말한다.

     지방족 탄화수소에는 알케인 (alkane), 알켄(alkene), 알카인 등이 있다.

     이러한 물질에 치환기가 붙으면 유도체가 된다.

 

1. R 알킬기

 가. 알코올 (R - O - H)

  ① 사슬모양의 탄화수소의 수소원자가 - OH기로 치환된 화합물이다.

 

 ② 알콜의 구조상 분류 방법

   ㉠ 히드록시기를 1개 가진 것을 1가 알코올, 2개 가진것을 2가 알코올, 3개 가진 것을 3가 알코올이라 한다. 또한 2가

        이상의 화합물을 다가 알코올이라 한다.

   ㉡ 히드록시기가 1차 찬소원자에 결합하여 -CH2OH와 같은 구조를 갖는 것을 1차 알코올, 2차 탄소원자에 결합하면

        2차 알코올, 3차 탄소원자에 결합하면 3차 알코올이라고 한다.

   ㉢ 분자내에 이중결합 또는 삼중결합을 갖는 것을 불포화 알코올, 그렇지 않은 것을 포화알코올이라 하고 또한 방향족

        탄화수소의 곁사슬에 -OH가 치환한 것을 방향족 알코올이라 한다.

 ③ 알코올의 성질은 포함된 탄소수 및 히드록시기의 개수에 따라 달라진다.

   ㉠ 탄소수가 적은 알코올은 물에 잘 녹으며, 액성은 중성이다.

   ㉡ -OH에 의해 분자간에 수소결합을 형성하므로 끓는 점이 높다.  (메탄올 65 ℃, 에탄올 78 ℃ 등)

   ㉢ 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 (2가 알코올) 등이 있다.

나. 에테르 (C - O - R)

  ① 알코올에서 -OH의 H가 다른 알킬기로 치환된 화합물.

       에테르의 이름은 두개의 알킬기를 차례로 읽은 다음 '에테르'를 붙이되, 알킬기가 같은 경우 디 (di)를 붙인다.

  ② 에테르의 성질

    ㉠ 휘발성이 크며, 끓는 점이 낮고, 물에 녹지 않는다.

    ㉡ 탄소수가 같은 알코올과 이성질체 관계에 있다.

    ㉢ 디에틸에테르는 에탄올의 탈수반응으로 얻어지며, 마취성, 인화성으로 마취제에 많이 쓰이며, 무극성 용매로도

         쓰인다.

다. 알데히드 (O = C - H)

  ① 알데히드 (Aldehyde) : 일반식 RCHO이고 중성에 가깝다.

  ② 주로 알코올의 산화과정에서 부산물로 생기며, 이것은 다시 카르복시산으로 산화시킬 수 있다. 또환 환원성이 매우

       강력하여 환원제로 많이 쓰인다.

    ㉠ 펠링용액과의 반응

         Cu(2+)      +         RCHO       →      Cu2O↓    +         RCOOH

         펠링용액 (푸른색)                          붉은 앙금

    ㉡ 은거울 반응

         [Ag (NH3)2]+       +       RCHO      →        Ag ↓      +        RCOOH

라. 케톤 (RCOR')

 

  ① 2차 알코올을 산화시켜 얻으며 환원성이 없다. (산화되지 않는다)

  ② 아세톤 : 특유의 향을 지닌 무색 액체로 물, 벤젠에 잘 녹아 용매로 쓰인다.

       KOH      +           I2

       아세톤 → CHI3 (노란색) = 요오드포름 반응 (케톤의 검출)

    ※ 매니큐어를 지우는데 많이 쓰이고, 유기실험실에서 마지막 청소할 때 이 용액으로 세척한다.

        세척은 물과 유기물과의 용해성을 이용한 것이다.

    ※ 요오드 포름 반응을 하는 물질 : CH2H5OH, CH3CHO, CH3COCH3

마. 카르복시산 (RCOOH)

 

  ① 물에 녹아 약한 산성을 나타낸다.

  ② 수소결합을 하므로 끓는 점이 높다.

  ③ 알코올과 에스테르화 반응을 한다. (축합중합반응)

       이를 이용하여 의약품을 만들기도 한다.

       대표적인 것이 아스피린 (진통제)이다.

바. 에스테르 (RCOOR')

 

  ① 과일향이 나는 무색의 액체로 (오일형태를 띠는 경우가 많다). 물에 녹지 않는다.

      (좋은 향을 내는 물질의 대부분은 에스테르 구조를 갖는다. 휘발성이 강하다)

  ② 카르복시간 에스테르화 반응을 일으켜 얻는다. (축합중합)

  ③ 묽은 염산에 의해 가수 분해된다. = 에스테르화 반응의 역반응

  ④ 염기 (NaOH, KOH)를 넣고 가열하면 비누가 된다.

       집에서 가성소다(수산화나트륨)와 폐식용류를 이용하여 간단하게 비누를 만들 수 있다.

#지방족 #탄화수소 #알킬기 #에테르 #알데히드 #케톤 #가르복시간 #아세톤 #히드록시기 #이중결합 #삼중결합

 

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▣ 탄화수소(Hydrocarbon)는 탄소(C)와 수소(H)만으로 이루어진 유기화합물을 말한다.

▣ 탄화수소의 종류

  ⊙ 지방족 - 사슬형  - 포화탄화수소

                                 - 불포화탄화수소

                   - 고리형 - 포화탄화수소

                                 - 불포화탄화수소

                                 - 방향족

  ⊙ 방향족

     ※ 지방족에는 알칸류, 알켄류, 알킨류, 치환족이 있다.

▣ 탄화수소의 특징

  ⊙ 탄소(C) 하나에 최대 4개의 원자결합이 가능한데 다중결합으로 갈수록 결합력이 커지고, 분자반지름은 작아진다.

  ⊙ 탄화수소는 분자사이의 인력이 작으므로 녹는점, 끓는 점이 낮다.

  ⊙ 원자 사이의 인력은 공유결합으로 강하고 안정감이 높다.

  ⊙ 극성 용매에는 녹지 않으며 비극성 용매에 잘 녹는다.

  ⊙ 연소시 이산화탄소, 물이 생성되며, 연료로 많이 쓰인다.

 

1. 알케인 (Alkane)

  ① 모두 단일결합으로 이루어져 있다.

  ② 사슬모양이며 분자식은 CnH2n+2 으로 나타낸다.

  ③ 분자량이 가장 작은 것은 CH4 (메테인, 메탄)이다.

  ④ 탄소와 수소만으로 이루어져 있다.

 

  ※ 이성질체 (Isomer) : 분자식은 같으나 분자내에 있는 구성원자의 연결방식이나 공간배열이 동일하지 않은 화합물

 

2. 알켄 (Alkene)

가. 포화탄화수소

  ① 포화탄화수소는 탄화수소 중 가장 단순하여 단일 결합으로 구성되어 있으며 수소로 포화되어 있다.

  ② 이중 결합이나 3중결합이 없는 지방족 포화탄화수소 및 지방족 고리 포화탄화수소로 되어 있다.

  ex : 파라핀계 탄화수소 (골격을 이루는 탄소원자가 사슬모양으로 결합, 알켄으로 명명), 나프텐계 탄화수소 (골격을 이루

         는 탄소 원자가 고리모양으로 결합, 사이클로알켄으로 명명)

 

나. 불포화 탄화수소

  ① 탄소원자 사이에 하나 이상의 이중 또는 3중결합을 갖는다.

  ② 불포화탄화수소 : 이중 결합이나 3중결합이 있는 탄화수소

     ex : 올레핀계 탄화수소 (골격을 이루는 탄소가 사슬모양으로 결합, 알켄, 알카인으로 명명)

 

다. 방향족 탄화수소

  ① 아렌(arene)으로도 알려진 방향족 탄화수소는 적어도 하나의 방향족고리를 갖는 탄화수소이다.

  ② 벤젠과 같은 공명고리를 갖는 탄화수소

  ③ 방향족 탄화수소는 단일고리 방향족과 나프탈렌 같은 여러고리 (polycyclic) 방향족으로 분류된다.

  ④ 지방족 탄화수소와는 달리 고리를 구성하는 탄소원자들 사이에 시스마 결합과 비편재된 파이결합을 가지는 탄화수소

       이다.

  ⑤ 방향족이라는 명칭은 방향족에 속하는 화합물이 달고 향긋한 냄새를 가져 명명되었다.

라. 지방족 탄화수소

  ① 지방족 포화탄화수소와 지방족 불포화탄화수소를 합쳐 지방족 탄화수소라고 한다.

마. 파라핀계 탄화수소 (지방족 포화탄화수소)

  ① 탄소가 사슬모양으로 연결된 것으로서 다른 결합수는 수소와 결합한 포화결합으로 되어 있는 탄화수소이다.

  ② 보통 CnH2n+2 로 표시되며 그중에서 가장 간단한 것은 메테인 (CH4)이다.

  ③ 메테인은 천연가스의 주성분이며, 유정에서 나오는 가스의 대부분을 차지한다.

바. 나프텐계 탄화수소 (지방족 고리 포화 탄화수소)

  ① 파라핀계와 마찬가지로 결합수가 모두 탄소화 수소로 채워져 있는 포화결합의 탄화수소이다.

  ② 골격을 이루는 탄소원자가 고리모양으로 결합된 것이 특징이다.

  ③ 석유 중에는 주로 탄소수가 5개인 사이클로펜테인 (Cyclopentane : C5H10), 탄소수가 6개인 사이클로헥세인

       (Cyclohexane : C6H12)과 그 동족체가 있다.

  ④ 나프텐계 탄화수소는 일반적으로 파라핀계 탄화수소 보다도 융점이 낮고 액체를 이루는 것이 많다.

  ⑤ 윤활유나 기계유 등으로 흔히 쓰이고 있다.

사. 올레핀계 탄화수소 (지방족 불포화탄화수소)

  ① 파라핀계와 마찬가지로 탄소가 사슬모양으로 결합되어 있으나, 그 중에 탄소끼리의 이중결합이 하나 들어 있는 것이

       특징이다.

  ② 보통 CnH2n 으로 표시되며 불포화결합이 있기 때문에 다른 물질과 결합하기 쉬운 성질이 있다.

  ③ 가장 간단한 에틸렌 (Ethylene : C2H4)의 명칭에서 유래하여 이 올레핀계를 에틸렌계 탄화수소라고도 부른다.

  ④ 올레핀계 탄화수소는 섬유성분으로는 거의 존재하지 않으며, 약간 들어 있는 경우에도 석유를 정제하는 단계에서 원유

       로 부터 제거되고 만다.

#탄화수소 #hydrocarbon #지방족 #방향족 #사슬형 #고리형 #포화 #불포화 #알케인

#알켄 #나프텐계 #파라핀계 #올레핀계

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1. 유기화학 (Organic chemistry) vs 무기화학 (Inorganic ch.)

가. 유기화합물의 예

 

  ▣ 유기화합물에 공통적으로 들어 있는 원소들은 수소와 탄소가 들어 있다.

      그리고 일부에서는 산소와 질소가 들어 있다.

  ▣ 이와 같이 유기화합물은 탄소와 수소가 결합된 것이 기본이다.

나. 유기(Organic) 이란 ?

 

  ▣ 일반적으로 유기농이라고 할 때 유기라는 말은 농사를 지을 때 유기물, 즉 생물로 부터 얻어지는 비료를 사용했다는 것

       을 의미한다. 즉, 유기라는 뜻은 '생물로 부터 얻어지는' 의 뜻이 있다. 다른 의미로는 동물의 배설물 등을 의미한다.

  ▣ 유기물을 분류하는 이유는 유기물은 실험실에서 인위적으로 합성한 물질이 아니라 생물이 있어야 얻어지는 물질이란

       의미로 유기물을 분류한 것이며 유기 (有機)라는 이름으로 유기화학의 분야를 형성한다.

  ▣ 1829년 프리드리히 뵐러 (Friedrich Wohler)가 중요한 일을 하죠. 시안산납과 암모니아를 결합하여 유기화합물을 만든

        다. 우리 몸에 신장에서 질소를 배설하기 위해 만들어지는 화합물인 '요소'는 동물만이 만들 수 있다고 여겨졌는데

        실험실에서 만들기 시작한 것이다. 이후로 부터는 '유기'가 '동물로 부터, 생물로 부터 얻어지는'이라는 의미가 퇴색되

        었다. 따라서 최근에 유기화학은 탄소와 수소가 결합된 탄화수소를 기본으로 하는 화합물을 연구하는 학문이라고

        한다. 무기화학은 탄소와 수소이외의 원소들로 이루어진 화합물 - 거의 대부분이 금속원소 - 을 연구하는 학문을

        말한다.

2. 화석연료

가. 화석연료 (석탄과 석유)

 

  ▣ 유기화합물 즉 탄소화합물이 가장 많이 얻어지는 원료로는 화석연료이다. 화석연료는 옛날 생물이었던 물질로 인해

       만들어진 연료인데 크게 석탄과 석유로 나뉜다.

       이들이 가장 기본적인 유기화합물인 탄화수소의 주공급원으로 화석연료이다.

  ▣ 석탄과 석유는 지금으로 부터 3억5천만년전에서 2억 9천만년전 사이에 동식물이 무산소 상태에서 부패하여 생긴

       것으로 추정되는데 석탄은 식물이 죽어서 생긴 것이로 고체상태로 생산되어 강철 생산이나 화력발전소에서 전기를

       생산하는데 사용되는데 석탄 속에는 황(S)이나 유해한 환경물질이 포함되어 있어 좋은 연료라고는 할 수 없다.

  ▣ 탄소화합물 중에서 중요한 원료는 석유이다. 석유는 액체상태의 원료이다. 석유는 액체 상태를 분별 증유를 통해

       성분별로 분리하여 사용한다.

   ※ 분별증유 : 원유는 'Crude oIL), 시커먼 오일인데 이들을 파이프라인을 통해서 열을 가해 주면 그 안에 섞여 있는 가벼

                         운 원소는 천연가스 처럼 (탄소가 하나 아니면 둘인 물질) 가벼운 물질은 금방 증발되고 차례로 휘발유,

                         등유, 경유, 윤활유 순으로 증류가 되어 분리하는 것을 말한다.

  ▣ 우리가 사용하는 탄소화합물에는 합성섬유, 의약품 등이 있는데 이들은 기본적으로 석유에서 만들어졌다고 보면 된다.

3. 탄화수소 (Hydro carbon)

가. 탄화수소의 특징

 

  ▣ 탄소와 수소로 이루어진 탄화수소는 그 종류가 무궁무진하다.

  ▣ 탄소와 수소의 결합은 분자 구조에서 알아 보았듯이 단일결합, 이중결합, 삼중결합 방식을 통해 다양하게 결합을

       하므로 화합물의 종류가 무궁무진하다.

나. 탄화수소의 종류

 

  ▣ 탄화수소 화합물은 포화탄화수소와 불포화 탄화수로 나뉜다. 포화탄화수소는 단일결합으로만 이루어진 화합물을

       말하고 불포화탄화수소는 탄소와 탄소간 결합이 단일결합이 아니고 이중결합이 하나 있으면 알켄, 삼중결합이 하나

       있으면 알카인, 이중, 단일결합 처럼 보이지만 실제로는 1.5중 결합이 6개 있는 것처럼 되어 있는 방향족 화합물이

       있고 이런 고리를 '벤젠고리'라고 한다.

       알케인에는 사이클로 알케인이 있는데 사이클로는 고리라는 의미가 있다. 탄소와 탄소간에 단일결합이 있지만 이들이

       고리를 형성하는 것이 사이클로 알케인 화합물이다.

4. 유기화합물의 특성

가. 유기화합물의 특성

  ① 유기화합물의 대부분 가연성 물질이다.

  ② 분자간의 인력이 작아서 녹는 점과 끓는 점 (300℃ 이하)이 낮으며 물리적 · 화학적 변화의 영향도 쉽게 받는다.

  ③ 물에는 녹기 어려우나 알코올, 아세톤, 에테르, 벤젠 등의 유기 용매에는 잘 녹는다.

        ex : 알코올, 알데하이드, 아세트산, 설탕, 포도당, 아미노산은 잘 녹는다.

  ④ 분자를 이루고 있는 원자 간의 결합력이 강하여 반응하기 어렵고, 반응속도가 매우 느리다.

  ⑤ 무기화합물 보다 구조가 복잡하며 이성질체가 많다.

  ⑥ 대부분 공유결합을 하고 있으므로 비전해질이다.

        ex : 저급유기산 (포름산, 아세트산, 옥살산 등)은 약전해질이다.

  ⑦ 무기화합물의 수가 6 ~7만인데 비하여 100만 이상이나 된다.

  ⑧ 유기화합물의 성분 원소는 주로 C, H, O, N, P, S, 할로겐 원소 등 몇 종류 밖에 되지 않는다.

       유기화합물 중에서 가장 간단한 메탄의 분자는 정사면체의 중심에 탄소 1원자와 그 정점에 수소 4원자가 위치하고

        있으며, 구조식은 단지 원자의 결합선 (가표)으로 연결한 것이고, 분자의 참된 모형까지는 표시할 수 없다.

        실제의 분자는 입체적인 구조이나, 구조식은 평면상에 투영된 그림에 지나지 않는다.

 

나. 구조상의 표시방법

 

다. 이성질체

  ▣ 탄소 원자가 중심이 되어 여기에 수소, 산소가 결합하여 분자를 만들 경우, 탄소 골격의 배열의 차이로 인하여 같은

       분자식으로 표시되어도 분자를 구성하는 원자배열이 다른 것이 생기게 된다.

       이것을 이성질체라 한다.

  ① 메탄계 탄화수소 : CH4로 부터 C3H8 까지는 이성질체가 없고 그 이상에서는 다음과 같이 이성질체가 생긴다.

     ㉠ 부탄 (C4H10) : 프로판 (C3H8)의 수소원자(H) 1개 메틸기 (CH3)로 치환된 것이다.

 

    ㉡ 펜탄 (C5H12) : 펜탄에는 세가지 이성질체가 있다.

 

라. 위치 이성질체

  ▣ 위치 이성질체 현상은 사슬상의 작용기의 위치가 변화한다. 아래 표에서 Hydroxy기는 n-펜탄 사슬상의 3가지 다른

       위치를 차지하여 3가지 서로 다른 화합물이 형성될 수 있다.

 

마. 분자골격에 따른 분류

  ① 사슬 화합물

 

  ② 탄소고리화합물

 

  ③ 헤테로 고리 화합물 : 탄소 이외의 원자, 즉 헤테로 원자를 적어도 1개 이상 가지고 있다.

       ex : O, N, S 등

 

바. 구조식 약식화

 

▣ 구조식을 완전히 줄여서 쓴다면 탄소 골격만을 나타내서 쓸 수 있다.

 

5. 유기화합물의 분류

가. 결합형태에 따른 분류

 

나. 작용기에 의한 분류

  ▣ 화합물을 구성하는 원소나 이온 중에서 그 물질의 특성을 결정하는 원자단을 유기화합물에 있어서 치환기 또는 작용기

       라 하며, 이 작용기에 따라 유기화합물의 특성이나 명명법이 뚜렷이 구별된다.

 

<주요 알킬기>

 

#유기화합물 #이성질체 #탄화수소 #메탄계 #펜탄 #헤테르 #작용기 #메틸 #에틸 #하이드록실기

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【 목 차 】

1. 유기화학 vs 무기화학

2. 화석연료

3. 탄화수소

4. 포화탄화수소

5. 불포화탄화수소

6. 탄화수소 유도체

1. 유기화학 (Organic chemistry) vs 무기화학 (Inorganic chemistry)

가. 유기화합물의 예

 

 ▣ 유기화합물에 공통적으로 들어 있는 원소들은 수소와 탄소가 들어 있다. 그리고 일부에

     서는 산소와 질소가 들어 있다.

 ▣ 이와 같이 유기화합물은 탄소와 수소가 결합된 것이 기본이다.

나. 유기(Organic) 이란 ?

 

 

▣ 일반적으로 유기농이라고 할 때 유기라는 말은 농사를 지을 때 유기물, 즉 생물로 부터

    얻어지는 비료를 사용했다는 것을 의미한다. 즉, 유기라는 뜻은 '생물로 부터 얻어지는'

    의 뜻이 있다. 다른 의미로는 동물의 배설물 등을 의미한다.

▣ 유기물을 분류하는 이유는 유기물은 실험실에서 인위적으로 합성한 물질이 아니라

    생물이 있어야 얻어지는 물질이란 의미로 유기물을 분류한 것이며 유기 (有機)라는

    이름으로 유기화학의 분야를 형성한다.

▣ 1829년 프리드리히 뵐러 (Friedrich Wohler)가 중요한 일을 하죠. 시안산납과

    암모니아를 결합하여 유기화합물을 만든다. 우리 몸에 신장에서 질소를 배설하기 위해

    만들어지는 화합물인 '요소'는 동물만이 만들 수 있다고 여겨졌는데 실험실에서 만들기

    시작한 것이다. 이후로 부터는 '유기'가 '동물로 부터, 생물로 부터 얻어지는'이라는

    의미가 퇴색되었다. 따라서 최근에 유기화학은 탄소와 수소가 결합된 탄화수소를 기본

    으로 하는 화합물을 연구하는 학문이라고 한다. 무기화학은 탄소와 수소이외의 원소들

    로 이루어진 화합물 - 거의 대부분이 금속원소 -을 연구하는 학문을 말한다.

2. 화석연료

가. 화석연료 (석탄과 석유)

 

▣ 유기화합물 즉 탄소화합물이 가장 많이 얻어지는 원료로는 화석연료이다. 화석연료는

    옛날 생물이었던 물질로 인해 만들어진 연료인데 크게 석탄과 석유로 나뉜다.

    이들이 가장 기본적인 유기화합물인 탄화수소의 주공급원으로 화석연료이다.

▣ 석탄과 석유는 지금으로 부터 3억5천만년전에서 2억 9천만년전 사이에 동식물이

    무산소 상태에서 부패하여 생긴 것으로 추정되는데 석탄은 식물이 죽어서 생긴 것이로

    고체상태로 생산되어 강철 생산이나 화력발전소에서 전기를 생산하는데 사용되는데

    석탄 속에는 황(S)이나 유해한 환경물질이 포함되어 있어 좋은 연료라고는 할 수 없다.

 

▣ 탄소화합물 중에서 중요한 원료는 석유이다. 석유는 액체상태의 원료이다. 석유는 액체

    상태를 분별 증유를 통해 성분별로 분리하여 사용한다.

  ※ 분별증유 : 원유는 'Crude oIL), 시커먼 오일인데 이들을 파이프라인을 통해서 열을 가

      해 주면 그 안에 섞여 있는 가벼운 원소는 천연가스 처럼 (탄소가 하나 아니면 둘인 물

      질) 가벼운 물질은 금방 증발되고 차례로 휘발유, 등유, 경유, 윤활유 순으로 증류가

      되어 분리하는 것을 말한다.

▣ 우리가 사용하는 탄소화합물에는 합성섬유, 의약품 등이 있는데 이들은 기본적으로 석

     유에서 만들어 졌다고 보면 된다.

3. 탄화수소 (Hydro carbon)

가. 탄화수소의 특징

 

▣ 탄소와 수소로 이루어진 탄화수소는 그 종류가 무궁무진하다.

▣ 탄소와 수소의 결합은 분자 구조에서 알아 보았듯이 단일결합, 이중결합, 삼중결합 방

    식을 통해 다양하게 결합을 하므로 화합물의 종류가 무궁무진하다.

나. 탄화수소의 종류

 

▣ 탄화수소 화합물은 포화탄화수소와 불포화 탄화수로 나뉜다. 포화탄화수소는 단일결합

    으로만 이루어진 화합물을 말하고 불포화탄화수소는 탄소와 탄소간 결합이 단일결합이

    아니고 이중결합이 하나 있으면 알켄, 삼중결합이 하나 있으면 알카인, 이중, 단일결합

    처럼 보이지만 실제로는 1.5중 결합이 6개 있는 것처럼 되어 있는 방향족 화합물이

    있고 이런 고리를 '벤젠고리'라고 한다.

    알케인에는 사이클로 알케인이 있는데 사이클로는 고리라는 의미가 있다. 탄소와 탄소

    간에 단일결합이 있지만 이들이 고리를 형성하는 것이 사이클로 알케인 화합물이다.

4. 포화탄화수소 (Saturated hydrocarbon)

가. 알케인 (Alkane) : 사슬형 포화탄화수소

     '원자간의 결합이 안정하여 반응성이 작고 연료로 사용하는 경우가 많음"

  ※ -yl (alkyl) : 알케인에서 수소원자 하나가 없는 부분, 다른 원자들과 결합하는 가지의 역할을 함

                          eg. 메틸 (methyl) : CH3 -

 
 
 

▣ 포화 탄화수소는 안정적이다. 포화탄화수소는 탄소와 탄소가 단일결합으로 이루어져

    있는데 이 결합을 끊는데 필요한 에너지가 347 정도이다. 그런데 이중결합은 1몰

    [mol]을 끊는데 620의 에너지가 필요하다. 또한 삼중결합은 1몰 [mol]을 끊는데

    810 이 필요하니까 결합하나 당 끊는데 필요한 에너지가 포화탄화수소의 경우가 가장

    크다. 따라서 화학반응이 어려워 반응성이 작아 반응성이 좋은 물질인 산소와는 결합을

    하므로 태우는 원료로 사용된다.

▣ 이름의 부를 때, 탄소가 하나면 '메타' 2개면 '에타' 3개면 '프로파' 4개면 부탄가스이

    '부타'라고 하고 5개면 '펜타' 6개 '헥사', 7개 '헵사', 8개 '옥타', 9개 '노나', 10개

    '데카' 이렇게 부른다.

    ※ thane(테인)은 영어식이고 thane(탄)은 독일어식 이다.

▣ 이름에 'yle'이 붙으면 알케인에서 수소원자 하나가 없는 부분으로 이들을 알킬 그룹

    (Alkyle group)이라고 하는데 메탄(CH4)에서 수소원자 하나가 없어지면 다른 원소와

    결합할 수 있는데 이렇게 결합 하나가 비어 있으면 '메틸(methyle)'이라고 부른다.

▣ 여기에 OH가 붙어 결합한 화합물을 알코올이라고 한다. 메틸과 붙으면 메틸 알코올,

    에틸과 붙으면 에틸알코올, 프로필과 붙으면 프로필 알코올이 된다.

나. 알케인 (alkane) : 사슬형 포화 탄화수소

 
 

▣ 메탄, 에탄, 프로판은 상온에서 기체이다. 천연가스의 주성분인 메테인은 메탄가스,

    천연가스, 도시가스라고도 부른다. 프로테인과 부테인을 합하여 LPG 가스라고 한다.

    LPG : Liqufied Petoleum Gas 의 약자로 우리말로는 '액화석유가스'라는 의미이다.

    휘발유 성분인 펜테인, 헥세인, 헵테인이 있다. 또한 옥테인, 데케인, 도데케인까지

    있는데 옥탄(옥테인)은 탄소가 8개가 있는데 이는 엔진 속에서 성능이 제일 좋아 노킹

    도 일어나지 않고 휘발유와 고급 휘발유로 나누는 기준이 된다. Octane value (옥탄

    가)가 보통 97[%] 정도면 보통휘발유, Octane value가 100[%] - 순수한 물질과

    마찬가지 - 이면 이를 고급 휘발유라고 한다.

    탄소 성분이 많아지면 경유라고 디젤연료의 성분이 되고 탄소의 개수가 20개인 이

     화합물을 '에코센'이라고 한다. 탄소 개수가 적으면(1~4개) 기체, 조금 많으면(5~16

    개) 액체, 탄소개수가 더 많아지면 고체 - 파라핀 왁스 (일반적으로 양초)가 되는데

    에코센은 바세린 - 페트롤륨 젤리(Petroleum jelly)도 있다.

다. 구조 이성질체

   "분자식은 같지만 원자가 결합 순서가 달라서 물리적, 화학적 성질이 달리 나타나는 분자"

 

▣ 포화탄화수소에는 특이한 케이스가 있다.

    이성질체 - 다른 성질을 가진 물질 - 구조이성질체는 분자구조는 똑 같은데 화학적·물리

    적 성질이 다른 물질이다. 분자식 중에서 결합순서가 달라서 이런 현상이 나타난다.

    부테인은 탄소 4개가 한 줄로 들어가지만 탄소 3개가 한 줄로 그 옆에 탄소 하나가 들어

    갈 수도 있다. 이렇게 되면 분자 전체 구조가 달라지는데 일반적으로 구(球)는 도형 중에

    서 표면적이 가장 작은데 메테인은 탄소화 수소로만 결합되어 무극성 분자인데 메테인

    은 길쭉한 모양이어서 분자의 충돌 등으로 인한 분산력으로 전자가 쏠려서 극성 성질이

    나타나는 반면 메틸 프로페인은 동글동글해서 전자가 잘 쏠리지 않아 그런 성질이 나타

    나지 않는다. 

  이성질체 하나더 예를 들면 펜테인은 탄소가 5개 인데 탄소가 한 줄로 5개 결합될 수도 있

    고 탄소 한 줄로 4개와 이들 탄소 원자 위·아래에 탄소 하나가 결합될 수도 있으며 탄소 3개

    가 한 줄로 결합되고 이들 탄소 결합 위·아래로 탄소 2개가 결합할 수도 있다. 이렇게 탄소

    원자가 위·아래로 결합하면 분자의 표면적이 작아져서 분자의 물리적, 화학적 성질이 달라

    지게 된다. 예전에는 '노말', '아이소', '네오' 이런 식으로 이름을 붙였었다.

다. 사이클로 알케인 : 고리형 포화탄화수소

  ▣ 전자구름이나 원소의 결합각은 사면체의 결합각인 109.5° 를 선호하므로 사이클로

      펜테인 부터 안정된다.

  ★ 사이클로 프로테인 (b.p. -32.7[℃])과 산소의 혼합 기체

  ▣ 휘발성, 가연성 기체로 작용이 신속하고 회복이 빠른 마취제

  ▣ 영유아, 중환자의 수술에 유용하나 폭발 위험 감소를 위해 헬륨 기체와 혼합 사용

 

▣ 메테인은 전자구름간 반발력으로 결합각 109.5° 일 때 안정이라고 했다. 고리형 탄화

    수소가 고리를 만들려면 탄소원자가 3개 이상이 되어야 하는데 탄소가 3개이면 결합각

    이 60°, 4개면 결합각이 90°인데 이들은 109.5° 보다 결합각이 작아 불안전한 상태가

    되기 때문에 연결 고리가 쉽게 떨어지게 된다. 오각형은 결합각이 좀더 커지게 되며 결합

    각이 108° 정도 되니까 안정해진다.

▣ 사이클로 프로테인이나 사이클로 뷰테인은 불안정한데 사이클로 프로페인은 휘발성이

    있고 불에 잘 타는 기체인데 우리 몸에 흡수되면 마취시키는 효과가 있다. 기체 물질로

    불안정하니까 잘 쪼개지기도 하고 몸에 흡수되면 탄소와 수소로만 되어 있어서 무극성

    분자니까 혈액에 과다 흡수되면 녹아서 마취성분이 나타나고 물에 잘 녹지 않으니까

    바로 증발되어서 불안정하니까 쪼개지기 때문에 바로 바로 분해되어 작용이 빠르지만

    회복도 빠르게 된다. 짧은 시간 마취하는 수술(10분, 20분), 영유아나 중환자 등의 마

    취에 사용한다.

    사이클로 헥사인은 정육각형이라고 생각하지만 탄소 사면체에 위·아래로 탄소가 2개

    있는 의자 모양, 탄소 사면체에 탄소가 2개가 위쪽 또는 아래 쪽에 있는 배모양의 분자

    구조도 있다.

5. 불포화 탄화수소 (Unsaturated Hydrocarbon)

가. 알켄 (alkane)

    "이중 결합 하나를 가진 불포화 탄화수소"

 

▣ 불포화 탄화수소 중 가장 간단한 알켄계열은 이중결합이 딱 하나만 있는 경우이다.

▣ 에텐(에틸렌)을 예로 들면, 이 물질은 묘목의 성장을 제어하고 열매 숙성을 조절하는

    일명 '숙성 호르몬'이다.

    감을 보면 홍시, 연시가 있는데 이 상태로 유통시키면 말랑말랑해서 터지기 쉽상이여

    덜 익은 상태로 유통시키고 집에서 익혀서 먹든지 할 때 에텐이 나오는 물질을 조금

    넣으면 감이 잘 익게 된다.

▣ 에텐, 에틸렌을 쭉 연결하면 '폴리(Poly-)라는 말이 붙어 '폴리에틸렌' 고분자 화합물이

    되고 플라스틱, 비닐이 된다.

 

 

▣ 마찬가지로 폴리 프로틸렌도 같은 계열이 될 수 있다.

나. 시스/트랜스 이성질 현상

 

▣ 단일 결합은 회전이 되는데 이중결합, 삼중결합은 회전결합이 안된다. 시스형은 이중결

    합을 기준으로 긴 탄소 사슬이 같은 쪽에 있는 것이고 트렌스형은 이중 결합을 기준으로

    긴 탄소사슬이 반대쪽에 있는 것이다. 따라서 시스형은 전자가 한쪽으로 쏠리고 트랜스

    형은 반대로 한쪽에 전자가 솔리면 전자구름의 반발력 때문에 다른 전자구름을 반대쪽

    으로 밀면서 대칭적으로 있게 되므로 시스형은 플러스(+), 마이너스(-)가 생기고 트랜

    스형은 극성이 나타나지 않는다.

    따라서 시스형은 분자간에 인력이 발생하여 끓는점이 높고 트랜스형은 분자간에 인력

    이 약해서 끓는 점이 낮아진다. 이들 시스/트랜스형 이성질 현상도 이성질체의 한 종류

    다. 이중 결합이 있는 이성질체라고 할 수 있다.

다. 알카인 (Alkyne)

    "삼중 결합을 하나 가진 불포화 탄화수소"

 

▣ 삼중결합을 하나 갖은 불포화 탄화수소를 알카인(alkyne)이라고 한다.

    삼중결합을 갖는 유기화합물은 너무 불안정하여 많은 물질이 있지 않다.

    이중에서 '에타인(C2H2)가 있는데 관용적으로 '아세틸렌'이라고 한다.

▣ 분자구조는 아래와 같다.

 

  ※ 단일결합을 끊을 때는 1몰[mol] 당 에너지가 350이 필요했을 때, 두번째 결합은

      270의 에너지가 필요하고 세번째 결합은 190의 에너지가 필요하다. 삼중결합을 하는

      알카인 즉 에타인 - 아세틸렌(관용명)은 삼중결합이 다 끊어지는 것은 잘 발생하지 않

      지만 제일 불안정한 끊는데 190의 에너지가 필요한 세번째 결합은 190의 에너지만

      주어지면 끊어지므로 이 결합은 쉽게 끊어질 수 있고 이 결합이 끊어지면 다른 물질과

      결합을 할 수 있게 되어 반응성이 좋다. 또한 아세틸렌이 산소와 결합하면 연소하게

      되는데 연소할 때 온도가 3000[℃]가 된다. 태양은 표면 온도가 약 6000[℃]가 되는데

      3000[℃]라고 하면 태양보다 좀 약한 별의 온도와 마찬가지인 것이다.

      굉장히 높은 온도를 내는 것이라서 쇠도 순간적으로 녹여 다시 붙게 할 수 있는 특징이

      있다. 이런 성질 때문에 용접할 때 불꽃으로 사용이 된다. 공사현장에서 용접 불꽃이 튀

      어서 화재가 발생하곤 하는데 3000[℃]의 불꽃이 튄다고 생각하면 된다. 이런 이유로

      다른 물질 보다 매우 위험한 물질로 취급된다.

라. 방향족 탄화수소 (Aromatic hydrocarbon)

 

▣ 방향족 - 'Aromatic' 아로마라는 말은 귀에 익숙하다. 아로마는 향기요법이라는 말이다.

     방향족은 향기나 난다는 의미이다.

▣ 벤젠고리가 하나라도 있으면 (탄소 6개와 수소 6개가 결합) 이 물질에서는 특유의 향기

     가 난다. 따라서 벤젠은 이중결합의 전자, 즉 탄소와 탄소간의 결합이 단일결합 3개, 이

     중결합이 3개인데 이중결합은 결합력이 강하니까 결합길이가 짧아져서 육각형 모양이

     지그러져야 하는데 실제 모양을 측정해 보면 결합길이가 동일하게 나타난다.

▣ 실제로는 이중결합과 단일결합이 번갈아 가며 나타나는 것이 아니고 이중결합이 옆으로

     퍼지면서 전체적으로는 1.5 중 결합이 6개가 있는 것과 같게 된다. 따라서 벤젠의 분자

     모양은 위 그림의 (b)와 같은 형태가 된다. 이중결합의 전자를 모든 탄소들이 서로 공동

     소유하면서 안정해지니까 벤젠은 굉장히 안정된 물질이 된다. 또한 완벽한 대칭형 물질

     이므로 무극성의 끝판왕이다. 따라서 다른 물질과 섞이지 않는 물질인데 특이한 향을

     가지는 물질이다. 벤젠 냄새는 주유소에서 맡는 냄새라고 생각하면 이해하기 쉽다.

마. 방향족 탄화수소 (Aromatic Hydrocarbon)의 예

 

▣ 방향족 탄화수소에는 반드시 벤젠고리가 들어 있어야 한다.

    C6H6 처럼 벤젠만 있으면 벤젠이고 수소 대신에 '- CH3' 가 결합되면 '톨루엔', 엘틸기

    가 결합되면 에틸벤젠, 벤젠 고리가 2개면 좀 약 방충제로 쓰이는 '나프탈렌'이 된다.

    벤젠 고리에 '- CH3' 2개가 옆으로 결합되면 '오쏘자일렌 (Orthoxylene), 한 칸 떼고

    결합하면 메타자일렌 (methaxylene), 반대에 결합하면 '파라자일렌(paraxylene)이 된다.

▣ 자일렌은 염료 (물감, 페인트 등), 살충제, 의약품 등에 많이 사용된다.

▣ 벤젠 고리가 중요한 점은, 벤젠 자체는 발암성이 너무 강해서 사용이 불가능 하지만

    톨로엔이나 에틸벤젠과 같이 다른 물질이 여러개 결합하면 이 물질은 우리 몸 내에서

    특이한 작용을 한다. 우리가 먹는 약 중에서 타이레놀도 마찬가지이다. 아세트 아미노펜

    (para-acetylaminophenol)이라고 하는 이 물질에는 벤젠 고리가 기본으로 들어 있다.

    우리가 먹는 진통제나 이런 약품 들은 벤젠 고리가 들어 있는 약품이라고 생각해도 된다.

6. 탄화수소 유도체

 

'헤테로 원자' : 탄소화합물 중에서 가장 중요한 탄화수소는 탄소가 n개, 수소가 n개의

    조합으로 이루어진다. 여기에 헤테로 원자라는 원소가 더 붙는 것이다. 헤테로 원자는

    탄소와 수소외에 산소(O), 질소(N), 황(S), 인(P) 등이 붙는 물질이다. 황(S), 인(P), 질

    소(N) 이런 원소가 결합되면 단백질이 되는데 기본적인 단백질은 질소(N)만 있어도

    되지만 생명체가 고등생물체가 되어 복잡한 단백질이 될 때에는 황(S), 인(P)도 필요로

    한다. 따라서 탄화수소 이외의 원자들이 하나의 단위체로 원자들이 집합을 이루어서

    하나의 단위체로 움직이며, 다시말해 하나의 집단이 되어 특정한 하나의 집단이 되어

    움직이는데 이것을 '작용기'라고 부르는데 이것이 탄화수소의 특정한 성질을 부여하고

    예를 들면 '-OH', '-NH2' 이와 같은 것을 작용기라고 부른다. '-OH'가 결합하여 알코

    올로 만들어지면 '히도록시기'라는 작용기가 되고 '-NH2' 는 '아민'이라고 만들어 주는

    '아미노기' 또는 '아민기'라고 한다.

    따라서 에테인 - 탄소 2개 짜리가 가장 기본적인 에테인은 실온에서 기체 - 끓는 점이

    -88[℃] - 로 탄소와 수소로만 구성되어 있어서 무극성 분자로 물에 잘 녹지 않는데

    이 분자에서 수소하나를 떼고 거기에 '-OH'라는 작용기를 붙였더니 '에탄올', 술의 원

    료가 되는 에탄올은 실온에서 액체이고 끓는 점이 78[℃]이다. 소주를 보면 층으로 나누

    어지지 않는데 이는 '에탄올'이 극성분자이고 물에 무한정 섞이기 때문이다. 물과 나눠

    지지 않으니까 층이 생기기 않는다. 에틸아민은 똑같이 탄소 2개에서 수소하나를 떼고

    '-NH2' - 아민기, 아미노기를 하나를 붙였을 뿐인데 실온에서 (보통 실온은 25[℃])는

    기체이고 왜냐면 끓는 점이 16.7[℃]인데 질소가 마이너스(-)를 띠어 극성분자이긴 한데

    부식성, 자극성 이것보다 중요한 것은 맹독성 가스라서 주위에 비포되면 사람이 사망할

    할 수도 있다. 똑같은 메테인인데 수소를 떼고 '-OH'가 붙느냐, '-NH2'가 붙느냐에 따

    라서 끓는 점도 너무 다르지만 완전히 성질이 달라진다. 이렇게 작용기의 종류에 따라서

    탄화수소의 물리적 · 화학적 성질이 크게 달라지게 된다.

[중요한 작용기의 이름과 구조]

 

▣ 알코올을 만드는 '하이드록시기' '-OH'가 붙는다.

     '알데하이드/알데히드', '폼알데하이드/포롬알데히드'가 있고

▣ '카복실산', 아세트산 같은 카복실산은 '-COOH', 아민은 '아미노기' 또는 '아민'이라고

     부르는데 '-NH2'가 붙는다.

 

▣ 케톤이 '카보닐기'라서 '-CO'만 있다.

▣ '에스터' 예전에 '에스테르'라고 불렀는데 이 물질은 'COO-'가 가운데 있다.

▣ '아마이드' 이는 사람이 인공적으로 만들었을 때는 '아마이드기'인데 자연적으로 얻어

    질 때에는 '펩티드 결합', '펜타이드 결합'이라고 한다. 이는 단백질의 아미노산끼리

    하는 결합 '-CO(NH)-'결합이 된다.

 

▣ '-OH'란 작용기의 이름은 히드록시기인데 이것이 붙으면 알킬기- 메틸, 에틸, 프로필

    에 'OH'가 붙으니까 이렇게 되면 '알코올'이 된다. '메틸알코올'이라고 부르고 줄여서

    메탄올이라고 부르고 '에틸알코올'을 에탄올이라고 부른다.

▣ C의 이중결합에 있는 O와 H는 '포르밀기'라고 했는데 이것은 '알데하이드(알데히드)'

     라고 하는데 포롬 알데히드는 영화 '괴물'의 모티브가 되었다. 우리나라에서 포름 알데

     히드가 물에 녹아 수용액이 된 것이 '포말린(포르말린)'이다. 이것은 시체 방부제로

      쓰인다. 부검실에서 사용하는 시체 방부제로 쓰이는 포르말린을 한강으로 흘려서 이 물

     질은 발암성도 있고 돌연변이를 만드는 물질이다. 이렇게 해서 한강에서 괴물이 나타났다.

     이런 스토리였죠.

▣ '-COOH'가 들어 있으면 '카복시산'으로 우리가 알고 있는 '아세트산'으로 식초의 원료가 된다.

 

▣ - CO - 카보닐기가 붙으면 '케톤'이 되는데 명칭이 '~온'으로 끝나며 매니큐어를 지우

    '아세톤'이란 물질이 있다.

▣ 산소가 하나 있으면 에테르 결합 '에터'라고 한다. 메틸기가 2개 있어서 접두어 'di'가

     붙어 디메틸 에테르 또는 '(다이메틸)에터'라고도 부른다.

▣ '-COO-'는 에스테트라고 한다.

▣ 아미노기, '-NH2'가 붙으면 아민이 된다. 아민이란 것은 '-NH2' 여기에 수소(H)가 있는

     원래 NH3 암모니아는 약한 염기이다. 아미노기는 암모니아에서 수소하나가 떨어진

     것인데 'NH2'라는 '아민'이 붙으면 100 [%] 모두 약한 염기성 물질이 된다.

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