유기화합물 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds) - 1

유기화합물 명명은 IUPAC 규약 및 대한화학회에서 정한 규칙에 따른다.

(대한화학회(http://www.kcsnet.or.kr)에서는 1998 년 IUPAC 화합물 이름을 우리말로 표현하 는 데에 필요한 원칙을

수정 발표하였다.)

​

유기화합물의 명명법 : 관용명(common name), IUPAC 명

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

 

9. 카복실산과 유도체의 명명법

  ▣ 카복실산(carboxylic acid) : 카복실기(-COOH)를 가진 화합물 (RCOOH)

  ▣ 에스터(ester) : 카복실산의 -OH 기가 -OR 기로 치환된 화합물 (RCOOR')

  ▣ 아실 할로겐화물(acyl halide) : 카복실산의 -OH 기가 할로겐 원소로 치환된 화합물 (RCOCl)

  ▣ 무수물(acid anhydride) : 카복실산 두 분자에서 물 한 분자를 제거한 나머지 부분이 결합한 물질 (RCOOCOR')

  ▣ 아마이드(amide) : 카복실산의 -OH 기를 아미노기(-NH2)로 치환한 화합물 (RCONH2 )

  ▣ 나이트릴(nitrile) : 탄화수소기에 사이안기(-C≡N)가 결합된 화합물 (RCN)

가. 카복실산(carboxylic acid) : RCOOH

  ① IUPAC 명 : 열린사슬 형태의 카복실산은 알케인에 해당하는 이름의 ‘-e’를 ‘-oic acid’ 로 치환하여 부른다.

                        우리말 명명은 해당 알케인명 끝에 ‘-산’ 을 붙인다.

  저분자 카복실산 특히 폼산(formic acid), 아세트산(acetic acid), 락트산(lactic acid), 아미노 산(amino acid), 벤조산

   (benzoic acid) 등과 같이 생체 내에서 발견되는 것들은 관용명이 주로 쓰인다.

  ② 치환기가 있는 카복실산의 명명법: IUPAC 명 : 카복실기(-COOH) 탄소를 1 번 탄소로 하여 치환기의 위치를 표시.

       관용명 : α-탄소부터 시작하여 그리스문자로 치환기의 위치를 표시.

  ③ 카복실기가 고리화합물의 탄소에 결합된 화합물은 어미에 -carboxylic acid 를 붙여 명명한다. 이때 카복실기가 붙은

       고리화합물의 탄소가 C1 이고 카복실기 탄소는 번호를 부여하지 않는다.

  ④ 방향족 카복실산은 방향족 화합물의 이름 뒤에 접미사 ‘-oic acid’ 또는 ‘-ic acid’를 붙여 명명한다.

  ⑤ -COOH 기는 -OH, -CHO, -CO- 등의 작용기보다 우선한다.

  ⑥ 한 분자에 카복실기가 두 개 있는 지방족 dicarboxylic acid 의 이름은 접미사 -dioic acid 를 사용한다.

      Butanedioic acid : 2 개의 이성체 존재 ~ maleic acid, furmric acid

   Benzenedicarboxylic acid 는 다음 3 가지의 이성체 존재

   자연계에는 많은 dicarboxylic acid 가 많은데 이들은 보통 관용명을 따르는 경우가 많다.

  ⑦ 아릴(aryl)기

나. 에스터 : RCOOR'

  ▣ 에스터의 명명은 산소에 결합된 알킬기(R')의 이름을 먼저 부르고 해당하는 카복실산의 -ic aicid -ate 로 바꾸어 부른다.

       한글 명은 ‘-산 알킬’과 같이 부른다.

   (주) 다음과 같이 R 과 R'가 서로 바뀐 화합물의 이름이 어떻게 다른가 유의.

다. 산 할로겐화물(acyl halide) : RCOCl

  ▣ 카복실산 할로겐화물은 먼저 아실기(RCO-)를 부르고 해당하는 halide 를 붙여서 명명한다.

       우리말로는 ‘할로겐화 아실’과 같이 명명한다.

  ▣ 아실기의 명칭은 카복실산의 -ic acid 를 -yl 로 바꾸거나 -carboxylic acid 를 -carbonyl 로 한다.

라. 산 무수물(acid anhydride) : RCOOCOR'

  ▣ 산 무수물의 이름은 해당 산의 acid 를 anhydride 로 바꾸어 부른다.

       우리말은 해당 산 이름 뒤에 무수물을 붙인다.

마. 아마이드(amide) : RCONH2

  ① 치환이 없는 1 차 아마이드는 -oic acid 또는 -ic acid 어미를 -amide 로 바꾸거나 - carboxylic acid 를 -carboxamide 로

       하여 명명한다.

  ② -NH2기의 수소원자가 치환되어 있을 때는 치환기를 먼저 부르고 ①과 같은 방법 으로 명명한다. 이때 질소에 붙은

      치환기 이름 앞에 N 을 붙여 치환기들이 질소 에 직접 결합되어 있음을 표시한다.

바. 나이트릴(nitrile) : R-C≡N

  ① IUPAC 명 : 알케인명에 -nitrile 접미어를 붙여 명명한다. 이때 번호는 나이트릴의 탄소가 1 번이 된다.

  ② 관용명 : 산의 유도체로 취급하여 -ic acid 또는 -oic acid 를 -onitrile 로 혹은 - carboxylic acid 를 -carbonitrile 로 바꾸어

                     명명한다. 이때 나이트릴 탄소가 1 번탄소 에 결합되어 그 자신은 번호를 부여받지 않는다. 또는 알킬기 이름

                     뒤에 사이아 나이드(cyanide)를 붙여서 명명한다. 우리말로는 ‘-산’을 ‘-나이트릴’로 바꾼다.

10. 아민의 명명법

  ▣ 아민(amine) : 암모니아(NH3)의 수소원자가 유기원자단으로 치환된 화합물

  ① 관용명: 알킬기의 이름 뒤에 -amine 을 붙여서 명명한다. 질소원자에 치환된 알킬기나 아릴기의 명칭은 알파벳 순으로

                    배열한다.

 

  【IUPAC】 : 아미노기(-NH2)를 치환기로 취급하여 질소원자에 붙어 있는 가장 큰 알킬기를 이름의 기본단위로 하여 명명

                    한다.

  ② 2차 및 3차 아민은 다음과 같이 명명한다.

  비대칭적으로 치환된 2 차 및 3 차 아민은 N-치환된 1 차 아민으로 명명한다. 이 때 가장 큰 원자단을 모체명으로 하고

  다른 원자단을 모체의 N-치환체로 한다.

  ③ 다른 작용기를 가진 아민에서는 -NH2를 아미노(amino) 치환체로 취급한다.

  ④ 방향족 아민은 aniline 의 유도체로 명명한다.

#유기화합물 #명명법 #알케인 #할로겐 #알킬 #알켄 #알카인 #방향족 #벤젠

#페닐기 #페놀 #싸이올 #글라이콜 #알코올 #알데하이드 #케톤 #에테르

#카복실산 #에스터 #아민 #아마이드