유기화합물 - 방향족 및 지방족 화합물

1. 방향족 화합물

가. 벤젠

  ▣ 벤젠 구조의 표현방법은 공명구조이론에 의한 것이다.

       벤젠에는 2종류의 기여구조 (寄與構造)가 있고 그것들이 공명혼성체 (resonance hybrid)로 된다.

       따라서 Kekule의 구조식은 그 한쪽만을 나타내고 있고 실제의 구조식은 π 전자가 6개의 탄소 사이에

       비편재화 (delocalization)된 π결합으로 되어 있는데 보통 다음과 같은 구조식을 사용한다.

  ▣ 즉, 6개의 수소원자는 등가 (等價)이고 6개의 탄소 - 탄소 원자간의 거리도 각각 1.40 A 이며, σ 결합의 거리 1.54 A과

       π결합의 1.33 A의 거의 중간치이다.

       이 구조를 통하여 1, 2 dichlorobenzene이 1개 종류 밖에 존재하지 않는 이유도 이해된다.

 

 나. 방향족 화합물의 명명법

   ① 치환벤젠의 명명법 : 벤젠의 6개의 탄소원자가 등가이어서 1 치환 벤젠에서는 그 치환위치를 나타낼 필요가 없고 치환

                                         기의 명칭 뒤엔 'qpswps ( - benzene)'을 붙이면 된다.

 

        또한, 방향족 탄화수소에는 많은 관용명이 사용되고 있으며, 그 예는 다음과 같다.

 

    ▣ 관용명으로 불리는 2치환 벤젠의 예는 다음과 같다.

 

다. 다치환 벤젠의 명명법

 

 

<벤젠형 방향족 화합물 및 그 성질>

 

2. 지방족 탄화수소의 유도체

가. 알코올류 (R-OH)

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  ① 알코올의 분류

 

  ② 주요 알코올

 

    ※ C4H9OH(뷰틸알코올)은 화학적으로는 알코올류에 해당하지만, 위험물안전관리법에서는 탄소원자수 1~3개까지

        포화 1가 알코올로 한전하므로 위험물안전관리법상 알코올류에는 해당되지 않는다. 다만, 인화점이 35℃로서 제2석

        유류 (인화점 21 ~ 70 ℃ 미만)에 해당한다.

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  ③ 알코올의 일반성

    ㉮ 저급일수록 물에 잘 녹으며 고급 알코올은 친유성을 띤다.

       ㉠ 분자량이 작은 것을 저급, 분자량이 큰 것을 고급이라 한다.

       ㉡ R - OH 중 R은 친유성을, - OH 는 친수성을 띠고 있으며 R이 작으면 - OH의 친수성이 강해서 물에 잘 녹고,

            R이 크면 친유성이 강해지고 상대적으로 친수성은 작아져 물에 잘 녹지 않는다.

    ㉯ 저급 알코올이 물에 이온화되지 않아 중성을 띤다.

    ㉰ 알칼리 금속과 반응하여 수소 기체가 발생한다.

          2R - OH + 2Na → 2R - ONa + H2

     ※ 알칼리 금속과 반응하여 수소를 발생시키는 물질

         ◈ 알킬기에 - OH가 붙어 있는 물질은 모두 반응하며, NaOH과 같은 염기와는 반응하지 않는다.

              ( - OH 검출 반응)

       ex : H - OH, R - OH, R - CO · OH, -OH, -CO · OH 등

    ㉱ 극성을 띠고 있으며, 강한 수소 결합을 하여 분자량이 비슷한 알칸족 탄화수소 보다 끓는 점이 높다.

    ㉲ 산화반응을 잘한다.

    ㉳ 에테르와 이성질체 관계에 있다.

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  ④ 알코올의 산화반응

    ㉮ 1차 알코올 산화

        ▣ 1차 알코올을 1번 산화시키면 알데하이드, 다시 산화시키면 카르복시산이 된다.

 

    ㉯ 2차 알코올의 산화

       ▣ 2차 알코올 산화시키면 케톤이 된다.

 

나. 에테르류 (R - O - R')

  ▣ 산소원자에 2개의 알킬기가 결합된 화합물이다.

      디메틸에테르 [CH3OCH3 (b.p. -23.7℃]와 디에틸에테르 [C2H5OC2H5 (b.p. 34.6℃]의 두가지가 있다.

  ① 제법 : 알코올에 진한 황산을 넣고 가열한다.

 

  ② 일반적 성질

    ㉮ 물에 난용성인 휘발성 액체이며, 인화성 및 마취성이 있다.

    ㉯ 기름 등 유기물을 잘 녹인다. (유기 용매)

    ㉰ 수소원자를 알킬기로 치환한다.

        ex : (C2H5)2O [에틸에테르]

               C2H5OCH3 [에틸메틸에테르]

    ▣ 보통 사용하고 있는 에테르는 디에틸에테르로서 단지 에테르라고 부르기도 한다.

  ③ 용도 : 용매, 마취제로 사용된다.

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  예제 : 다음 중 에테르의 일반식은 어느 것인가 ?

     ① R - O - R         ② R - CHO          ③ R - COOH           ④ R - CO - R

    [풀이] R - O - R (C2H5OC2H5) 답 : ①

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다. 알데하이드류 (R - CHO)

  ▣ 알데하이드는 일반적으로 R - CHO로 표시되고 (R은 알킬기) 원자단 - CHO를 알데하이드기라고 한다.

  ① 알데하이드기 (-CHO)는 산화되어서 카르복실기로 되는 경향이 강하므로 일반적으로 강한 환원성을 가지고 있다.

       이 경우에 알데하이드는 카르복시산으로 된다.

 

  ② 펠링 용액을 환원하여 산화 제1구리의 붉은 침전 (Cu2O)을 만들거나 암모니아성 질산은 용액을 환원하여 은을 유리

       시켜 은거울 반응을 한다. 알데하이드 검출에 이용한다.

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라. 케톤 (R - CO - R')

  ▣ 일반적으로 R - CO - R'로 표시되는 (R, R'은 알킬기)물질을 케톤이라 한다. 케톤은 카르보닐기 (>C=O)를 가진 두개의

       알킬기로 연결된 화합물을 말한다. 양쪽에 모두 알킬기로 결합한 카르보닐기를 케톤기라 한다.

    ex : 디메틸케톤 : CH3COCH3, 에틸메틸케톤 : C2H5COCH3, 아세톤 : CH3-CO-CH3

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마. 카르복시산류 (R - COOH)

  ① 일반적 성질

    ㉮ 유기산이라고도 하며, 유기물 분자 내에 카르복실기 (-COOH)를 갖는 화합물을 말한다.

    ㉯ 알데하이드 (R-CHO)를 산화시키면 카르복시산 (R-COOH)이 된다.

    ㉰ 물에 녹아 약산성을 띤다.

       ex : CH3COOH + H2O = CH3COO- + H3O+

    ㉱ 수소결합을 하므로 비등점이 높다.

    ㉲ 알코올 (R - OH)과 반응하여 에스터 (R - O - R')가 생성된다.

 

    ㉳ 염기와 중화반응을 한다.

        ex : RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

    ㉴ 알칼리 금속 (K, Na 등)과 반응하여 수소 (H2)를 발생시킨다.

        ex : 2R - COOH + 2Na → 2RCOONa + H2

 

  ② 용도 : 저급 알코올의 초산 에틸은 좋은 향기를 가지므로 과실 에센스로 사용되며 용매로도 사용된다.

      ex : 초산에틸 (CH3COOC2H5) : 딸기 냄새

             초산아밀 (CH3COOC5H11) : 배 냄새

             낙산에틸 (C3H7COOC2H5) : 파인애플 냄새

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