지방족 탄화수소(Hydrocarbon) 유도체

▣ 지방족 탄화수소 유도체란 사슬형이나 고리형 탄화수소 중 벤젠고리를 가진 물질을 제외한 물질을 말한다.

     지방족 탄화수소에는 알케인 (alkane), 알켄(alkene), 알카인 등이 있다.

     이러한 물질에 치환기가 붙으면 유도체가 된다.

 

1. R 알킬기

 가. 알코올 (R - O - H)

  ① 사슬모양의 탄화수소의 수소원자가 - OH기로 치환된 화합물이다.

 

 ② 알콜의 구조상 분류 방법

   ㉠ 히드록시기를 1개 가진 것을 1가 알코올, 2개 가진것을 2가 알코올, 3개 가진 것을 3가 알코올이라 한다. 또한 2가

        이상의 화합물을 다가 알코올이라 한다.

   ㉡ 히드록시기가 1차 찬소원자에 결합하여 -CH2OH와 같은 구조를 갖는 것을 1차 알코올, 2차 탄소원자에 결합하면

        2차 알코올, 3차 탄소원자에 결합하면 3차 알코올이라고 한다.

   ㉢ 분자내에 이중결합 또는 삼중결합을 갖는 것을 불포화 알코올, 그렇지 않은 것을 포화알코올이라 하고 또한 방향족

        탄화수소의 곁사슬에 -OH가 치환한 것을 방향족 알코올이라 한다.

 ③ 알코올의 성질은 포함된 탄소수 및 히드록시기의 개수에 따라 달라진다.

   ㉠ 탄소수가 적은 알코올은 물에 잘 녹으며, 액성은 중성이다.

   ㉡ -OH에 의해 분자간에 수소결합을 형성하므로 끓는 점이 높다.  (메탄올 65 ℃, 에탄올 78 ℃ 등)

   ㉢ 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 (2가 알코올) 등이 있다.

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나. 에테르 (C - O - R)

  ① 알코올에서 -OH의 H가 다른 알킬기로 치환된 화합물.

       에테르의 이름은 두개의 알킬기를 차례로 읽은 다음 '에테르'를 붙이되, 알킬기가 같은 경우 디 (di)를 붙인다.

  ② 에테르의 성질

    ㉠ 휘발성이 크며, 끓는 점이 낮고, 물에 녹지 않는다.

    ㉡ 탄소수가 같은 알코올과 이성질체 관계에 있다.

    ㉢ 디에틸에테르는 에탄올의 탈수반응으로 얻어지며, 마취성, 인화성으로 마취제에 많이 쓰이며, 무극성 용매로도

         쓰인다.

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다. 알데히드 (O = C - H)

  ① 알데히드 (Aldehyde) : 일반식 RCHO이고 중성에 가깝다.

  ② 주로 알코올의 산화과정에서 부산물로 생기며, 이것은 다시 카르복시산으로 산화시킬 수 있다. 또환 환원성이 매우

       강력하여 환원제로 많이 쓰인다.

    ㉠ 펠링용액과의 반응

         Cu(2+)      +         RCHO       →      Cu2O↓    +         RCOOH

         펠링용액 (푸른색)                          붉은 앙금

    ㉡ 은거울 반응

         [Ag (NH3)2]+       +       RCHO      →        Ag ↓      +        RCOOH

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라. 케톤 (RCOR')

 

  ① 2차 알코올을 산화시켜 얻으며 환원성이 없다. (산화되지 않는다)

  ② 아세톤 : 특유의 향을 지닌 무색 액체로 물, 벤젠에 잘 녹아 용매로 쓰인다.

       KOH      +           I2

       아세톤 → CHI3 (노란색) = 요오드포름 반응 (케톤의 검출)

    ※ 매니큐어를 지우는데 많이 쓰이고, 유기실험실에서 마지막 청소할 때 이 용액으로 세척한다.

        세척은 물과 유기물과의 용해성을 이용한 것이다.

    ※ 요오드 포름 반응을 하는 물질 : CH2H5OH, CH3CHO, CH3COCH3

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마. 카르복시산 (RCOOH)

 

  ① 물에 녹아 약한 산성을 나타낸다.

  ② 수소결합을 하므로 끓는 점이 높다.

  ③ 알코올과 에스테르화 반응을 한다. (축합중합반응)

       이를 이용하여 의약품을 만들기도 한다.

       대표적인 것이 아스피린 (진통제)이다.

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바. 에스테르 (RCOOR')

 

  ① 과일향이 나는 무색의 액체로 (오일형태를 띠는 경우가 많다). 물에 녹지 않는다.

      (좋은 향을 내는 물질의 대부분은 에스테르 구조를 갖는다. 휘발성이 강하다)

  ② 카르복시간 에스테르화 반응을 일으켜 얻는다. (축합중합)

  ③ 묽은 염산에 의해 가수 분해된다. = 에스테르화 반응의 역반응

  ④ 염기 (NaOH, KOH)를 넣고 가열하면 비누가 된다.

       집에서 가성소다(수산화나트륨)와 폐식용류를 이용하여 간단하게 비누를 만들 수 있다.

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