아낌없이 주는 나무

▣ 지방족 탄화수소 유도체란 사슬형이나 고리형 탄화수소 중 벤젠고리를 가진 물질을 제외한 물질을 말한다.

     지방족 탄화수소에는 알케인 (alkane), 알켄(alkene), 알카인 등이 있다.

     이러한 물질에 치환기가 붙으면 유도체가 된다.

1. R 알킬기

 가. 알코올 (R - O - H)

  ① 사슬모양의 탄화수소의 수소원자가 - OH기로 치환된 화합물이다.

 ② 알콜의 구조상 분류 방법

   ㉠ 히드록시기를 1개 가진 것을 1가 알코올, 2개 가진것을 2가 알코올, 3개 가진 것을 3가 알코올이라 한다. 또한 2가

        이상의 화합물을 다가 알코올이라 한다.

   ㉡ 히드록시기가 1차 찬소원자에 결합하여 -CH2OH와 같은 구조를 갖는 것을 1차 알코올, 2차 탄소원자에 결합하면

        2차 알코올, 3차 탄소원자에 결합하면 3차 알코올이라고 한다.

   ㉢ 분자내에 이중결합 또는 삼중결합을 갖는 것을 불포화 알코올, 그렇지 않은 것을 포화알코올이라 하고 또한 방향족

        탄화수소의 곁사슬에 -OH가 치환한 것을 방향족 알코올이라 한다.

 ③ 알코올의 성질은 포함된 탄소수 및 히드록시기의 개수에 따라 달라진다.

   ㉠ 탄소수가 적은 알코올은 물에 잘 녹으며, 액성은 중성이다.

   ㉡ -OH에 의해 분자간에 수소결합을 형성하므로 끓는 점이 높다.  (메탄올 65 ℃, 에탄올 78 ℃ 등)

   ㉢ 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 (2가 알코올) 등이 있다.

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나. 에테르 (C - O - R)

  ① 알코올에서 -OH의 H가 다른 알킬기로 치환된 화합물.

       에테르의 이름은 두개의 알킬기를 차례로 읽은 다음 '에테르'를 붙이되, 알킬기가 같은 경우 디 (di)를 붙인다.

  ② 에테르의 성질

    ㉠ 휘발성이 크며, 끓는 점이 낮고, 물에 녹지 않는다.

    ㉡ 탄소수가 같은 알코올과 이성질체 관계에 있다.

    ㉢ 디에틸에테르는 에탄올의 탈수반응으로 얻어지며, 마취성, 인화성으로 마취제에 많이 쓰이며, 무극성 용매로도

         쓰인다.

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다. 알데히드 (O = C - H)

  ① 알데히드 (Aldehyde) : 일반식 RCHO이고 중성에 가깝다.

  ② 주로 알코올의 산화과정에서 부산물로 생기며, 이것은 다시 카르복시산으로 산화시킬 수 있다. 또환 환원성이 매우

       강력하여 환원제로 많이 쓰인다.

    ㉠ 펠링용액과의 반응

         Cu(2+)      +         RCHO       →      Cu2O↓    +         RCOOH

         펠링용액 (푸른색)                          붉은 앙금

    ㉡ 은거울 반응

         [Ag (NH3)2]+       +       RCHO      →        Ag ↓      +        RCOOH

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라. 케톤 (RCOR')

  ① 2차 알코올을 산화시켜 얻으며 환원성이 없다. (산화되지 않는다)

  ② 아세톤 : 특유의 향을 지닌 무색 액체로 물, 벤젠에 잘 녹아 용매로 쓰인다.

       KOH      +           I2

       아세톤 → CHI3 (노란색) = 요오드포름 반응 (케톤의 검출)

    ※ 매니큐어를 지우는데 많이 쓰이고, 유기실험실에서 마지막 청소할 때 이 용액으로 세척한다.

        세척은 물과 유기물과의 용해성을 이용한 것이다.

    ※ 요오드 포름 반응을 하는 물질 : CH2H5OH, CH3CHO, CH3COCH3

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마. 카르복시산 (RCOOH)

  ① 물에 녹아 약한 산성을 나타낸다.

  ② 수소결합을 하므로 끓는 점이 높다.

  ③ 알코올과 에스테르화 반응을 한다. (축합중합반응)

       이를 이용하여 의약품을 만들기도 한다.

       대표적인 것이 아스피린 (진통제)이다.

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바. 에스테르 (RCOOR')

  ① 과일향이 나는 무색의 액체로 (오일형태를 띠는 경우가 많다). 물에 녹지 않는다.

      (좋은 향을 내는 물질의 대부분은 에스테르 구조를 갖는다. 휘발성이 강하다)

  ② 카르복시간 에스테르화 반응을 일으켜 얻는다. (축합중합)

  ③ 묽은 염산에 의해 가수 분해된다. = 에스테르화 반응의 역반응

  ④ 염기 (NaOH, KOH)를 넣고 가열하면 비누가 된다.

       집에서 가성소다(수산화나트륨)와 폐식용류를 이용하여 간단하게 비누를 만들 수 있다.

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#지방족 #탄화수소 #알킬기 #에테르 #알데히드 #케톤 #가르복시간 #아세톤 #히드록시기 #이중결합 #삼중결합

▣ 탄화수소(Hydrocarbon)는 탄소(C)와 수소(H)만으로 이루어진 유기화합물을 말한다.

▣ 탄화수소의 종류

  ⊙ 지방족 - 사슬형  - 포화탄화수소

                                 - 불포화탄화수소

                   - 고리형 - 포화탄화수소

                                 - 불포화탄화수소

                                 - 방향족

  ⊙ 방향족

     ※ 지방족에는 알칸류, 알켄류, 알킨류, 치환족이 있다.

▣ 탄화수소의 특징

  ⊙ 탄소(C) 하나에 최대 4개의 원자결합이 가능한데 다중결합으로 갈수록 결합력이 커지고, 분자반지름은 작아진다.

  ⊙ 탄화수소는 분자사이의 인력이 작으므로 녹는점, 끓는 점이 낮다.

  ⊙ 원자 사이의 인력은 공유결합으로 강하고 안정감이 높다.

  ⊙ 극성 용매에는 녹지 않으며 비극성 용매에 잘 녹는다.

  ⊙ 연소시 이산화탄소, 물이 생성되며, 연료로 많이 쓰인다.

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1. 알케인 (Alkane)

  ① 모두 단일결합으로 이루어져 있다.

  ② 사슬모양이며 분자식은 CnH2n+2 으로 나타낸다.

  ③ 분자량이 가장 작은 것은 CH4 (메테인, 메탄)이다.

  ④ 탄소와 수소만으로 이루어져 있다.

  ※ 이성질체 (Isomer) : 분자식은 같으나 분자내에 있는 구성원자의 연결방식이나 공간배열이 동일하지 않은 화합물

1. 방향족 화합물

가. 벤젠

  ▣ 벤젠 구조의 표현방법은 공명구조이론에 의한 것이다.

       벤젠에는 2종류의 기여구조 (寄與構造)가 있고 그것들이 공명혼성체 (resonance hybrid)로 된다.

       따라서 Kekule의 구조식은 그 한쪽만을 나타내고 있고 실제의 구조식은 π 전자가 6개의 탄소 사이에

       비편재화 (delocalization)된 π결합으로 되어 있는데 보통 다음과 같은 구조식을 사용한다.

  ▣ 즉, 6개의 수소원자는 등가 (等價)이고 6개의 탄소 - 탄소 원자간의 거리도 각각 1.40 A 이며, σ 결합의 거리 1.54 A과

       π결합의 1.33 A의 거의 중간치이다.

       이 구조를 통하여 1, 2 dichlorobenzene이 1개 종류 밖에 존재하지 않는 이유도 이해된다.

 나. 방향족 화합물의 명명법

   ① 치환벤젠의 명명법 : 벤젠의 6개의 탄소원자가 등가이어서 1 치환 벤젠에서는 그 치환위치를 나타낼 필요가 없고 치환

                                         기의 명칭 뒤엔 'qpswps ( - benzene)'을 붙이면 된다.

        또한, 방향족 탄화수소에는 많은 관용명이 사용되고 있으며, 그 예는 다음과 같다.

    ▣ 관용명으로 불리는 2치환 벤젠의 예는 다음과 같다.

다. 다치환 벤젠의 명명법

<벤젠형 방향족 화합물 및 그 성질>

2. 지방족 탄화수소의 유도체

가. 알코올류 (R-OH)

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  ① 알코올의 분류

  ② 주요 알코올

    ㉯ 2차 알코올의 산화

       ▣ 2차 알코올 산화시키면 케톤이 된다.

나. 에테르류 (R - O - R')

  ▣ 산소원자에 2개의 알킬기가 결합된 화합물이다.

      디메틸에테르 [CH3OCH3 (b.p. -23.7℃]와 디에틸에테르 [C2H5OC2H5 (b.p. 34.6℃]의 두가지가 있다.

  ① 제법 : 알코올에 진한 황산을 넣고 가열한다.

  ② 일반적 성질

    ㉮ 물에 난용성인 휘발성 액체이며, 인화성 및 마취성이 있다.

    ㉯ 기름 등 유기물을 잘 녹인다. (유기 용매)

    ㉰ 수소원자를 알킬기로 치환한다.

        ex : (C2H5)2O [에틸에테르]

               C2H5OCH3 [에틸메틸에테르]

    ▣ 보통 사용하고 있는 에테르는 디에틸에테르로서 단지 에테르라고 부르기도 한다.

  ③ 용도 : 용매, 마취제로 사용된다.

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  예제 : 다음 중 에테르의 일반식은 어느 것인가 ?

     ① R - O - R         ② R - CHO          ③ R - COOH           ④ R - CO - R

    [풀이] R - O - R (C2H5OC2H5) 답 : ①

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다. 알데하이드류 (R - CHO)

  ▣ 알데하이드는 일반적으로 R - CHO로 표시되고 (R은 알킬기) 원자단 - CHO를 알데하이드기라고 한다.

  ① 알데하이드기 (-CHO)는 산화되어서 카르복실기로 되는 경향이 강하므로 일반적으로 강한 환원성을 가지고 있다.

       이 경우에 알데하이드는 카르복시산으로 된다.

  ② 펠링 용액을 환원하여 산화 제1구리의 붉은 침전 (Cu2O)을 만들거나 암모니아성 질산은 용액을 환원하여 은을 유리

       시켜 은거울 반응을 한다. 알데하이드 검출에 이용한다.

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라. 케톤 (R - CO - R')

  ▣ 일반적으로 R - CO - R'로 표시되는 (R, R'은 알킬기)물질을 케톤이라 한다. 케톤은 카르보닐기 (>C=O)를 가진 두개의

       알킬기로 연결된 화합물을 말한다. 양쪽에 모두 알킬기로 결합한 카르보닐기를 케톤기라 한다.

    ex : 디메틸케톤 : CH3COCH3, 에틸메틸케톤 : C2H5COCH3, 아세톤 : CH3-CO-CH3

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마. 카르복시산류 (R - COOH)

  ① 일반적 성질

    ㉮ 유기산이라고도 하며, 유기물 분자 내에 카르복실기 (-COOH)를 갖는 화합물을 말한다.

    ㉯ 알데하이드 (R-CHO)를 산화시키면 카르복시산 (R-COOH)이 된다.

    ㉰ 물에 녹아 약산성을 띤다.

       ex : CH3COOH + H2O = CH3COO- + H3O+

    ㉱ 수소결합을 하므로 비등점이 높다.

    ㉲ 알코올 (R - OH)과 반응하여 에스터 (R - O - R')가 생성된다.

    ㉳ 염기와 중화반응을 한다.

        ex : RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

    ㉴ 알칼리 금속 (K, Na 등)과 반응하여 수소 (H2)를 발생시킨다.

        ex : 2R - COOH + 2Na → 2RCOONa + H2

  ② 용도 : 저급 알코올의 초산 에틸은 좋은 향기를 가지므로 과실 에센스로 사용되며 용매로도 사용된다.

      ex : 초산에틸 (CH3COOC2H5) : 딸기 냄새

             초산아밀 (CH3COOC5H11) : 배 냄새

             낙산에틸 (C3H7COOC2H5) : 파인애플 냄새

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