탄화수소의 개념

유기화학의 기본 개념

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1. 유기화합물(Organic compound)

유기화합물의 종류는 무수히 많지만 이를 구성하고 있는 성분 원소의 종류는 매우 적다.

대표적으로 C, H의 2원소로 된 것, C,H,O 또눈 C, H, N의 3원소로 된 것, 그리고 C,H,N,O 의 4원소로 된 것들이 있다.

이들 4원소 외에 황(S), 인(P), 할로젠(F, Cl, Br, I)을 포함하는 것 등이 있다.

유기화합물의 종류가 많은 까닭은 탄소원자의 원자가 전자수가 4이므로 탄소원자는 최대 4개의 다른 원자들과 결합할 수 있고, 탄소원자 사이의 결합에서 사슬모양, 가지달린 사슬모양, 고리 모양 등 다양한 탄소골격을 형성할 수 있으며, 탄소 원자 사이에 단일결합 부터 2중 결합, 3중 결합까지 형성할 수 있기 때문이다.

탄소 원자 사이에 형성된 결합인 탄소 골격에 수소 원자가 결합하여 탄화수소가 되고, 이것은 모든 유기화합물의 모체가 된다.

탄화수소의 수소원자가 다른 원자나 원자단으로 치환되어 여러 종류의 유기화합물이 만들어 진다.

결국, 구조의 기본 골격이 탄소(C)원자인 화합물을 통털어 유기화합물이라고 한다.

그러나 탄소화합물 모두를 유기화합물이라고 하지는 않는다.

탄소산화물(CO, CO2), 시안화물 (HCN, KCN), 탄산염(CaCO3), 금속과 탄소의 화합물인 탄화물 등은 탄소를 포함하고 있지만

무기화합물로 분류된다.

유기화합물은 대부분 쉽게 연소되어 가연성 물질이다.

물에 잘 녹지 않고, 알코올, 벤젠, 아세톤, 에테르 등과 같은 유기용매와 잘 섞인다.

또한 비전해질인 성질이 대부분이라 전기 전도성이 거의 없다.

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2. 화학식

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원소기호를 사용하여 물질을 이루는 기본입자인 원자, 분자 또는 이온을 나타내는 식

① 분자식 : 물질을 구성하는 원자의 종류와 개수를 나타내는 식

    분자의 구성원소를 원소 기호를 이용하여 나타내고, 한 분자에서 각각의 원소에 해당하는 원자가 몇 개 존재하는 지 나타내는 식

    ex) 아세트산의 분자식 : C2H4O2 → 아세트산은 탄소(C) 2개, 수소(H) 4개, 산소(O) 2개로 구성되어 있다.

② 실험식 : 물질을 구성하는 원자의 종류를 가장 작은 정수비(상대적인 비)로 나타낸 식

     개수가 아닌 개수의 비율로을 의미한다. 분자식을 최대공약수로 나눠서 표기한 식

      ex) 아세트산의 실험식 : C1H2O1 → 아세트산은 탄소(C) : 수소(H) : 산소(O) = 1:2:1의 비율로 구성되어 있다. 아세트산의

                                                              분자식을 최대공약수 2로 나누어서 표기한다.

③ 시성식 : 물질의 특성을 알 수 있도록 작용기를 써서 나타낸 식

      ex) 아세트산의 시성식 : CH3COOH → 작용기 : 카복시기 (-COOH)

④ 구조식 : 물질내에서 원자들이 결합된 상태를 결합선으로 나타낸 식

      ex) 아세트산의 구조식

 

3. 치환기 (Substituent group)

유기화합물 중의 수소원자를 다른 원자단으로 치환하여 유도체를 형성하였을 때 수소원자 대신에 도입된 원자단으로, 알킬기와

작용기로 구분할 수 있다.

 ★ 유도체 : 유기화합물 중의 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해 치환된 화합물

 ★ 탄화수소 유도체 : 탄소화합물인 탄화수소 내 수소원자가 다른 원자단으로 치환되어 유도체가 형성되었을 때 수소원자 대신에

                                 도입된 원자단

 ① 알킬기(alkyl group) : 알케인(CnH2n+2)에서 수소(H) 원자 1개가 떨어져 나간 원자단

 

  ⊙ 일반식 : CnH2n+2

  ⊙ 결합 형태 : 알킬기 (R) - 작용기

  ⊙ 특정 탄소 수를 지니는 알킬기의 구조 : 동일한 탄소 수의 알케인과 동일하지만 수소원자 1개가 결여되어 있다.

  ⊙ 알킬기에 붙어 있는 작용기에 의하여 화합물의 성질이 결정된다.

ex) 알케인인 메테인(CH4)에서 수소원자 1개를 제외한 CH3-는 메틸(methyl)이다.

 

③ 작용기(functional group) : 탄소화합물의 화학적 성질을 결정하는 특정 원자단이나 구조 (알킬기(R)이외 치환기)

  ⊙ 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 특성이 유사하며, 유사한 화학반응이 일어난다.

  ⊙ 대표적인 작용기 : 알코올의 하이드록시기(-OH), 케톤의 카보닐기(-CO-), 알데하이드(-CHO), 카복실산의 카복시기(-COOH),

                                  아민의 아미노기(-NH2) 등 화합물은 작용기에 따라 독특한 성질을 나타낸다.

                                  하이드록시기(-OH)는 물에 대한 용해성이 높고 카복실산과 에스테르화 반응을 하며 나트륨과 반응하여

                                  수소를 발생시킨다.

                                  포밀기(-CHO)는 환원성이 있어 은거울 반응과 펠링 용액반응을 한다.

                                  카복시기(-COOH)는 산성을 띠고 아미노기(-NH2)는 염기성을 띤다.

 

4. 알케인의 이름

알케인의 이름은 탄소원자수를 나타내는 그리스어 접두사에 '에인'(-ane)을 붙여 부른다.

포함된 탄소의 수 n에 따라 메테인(methane : n=1), 에테인(ethane : n=2), 프로페인 (propane : n=3), 뷰테인(butane : n=4), 펜테인(pentane : n=5), 헥세인 (hexane : n=6), 헵테인(heptane : n=7), 옥테인(octane : n=8) 등 다양하다.

  ex) 탄소원자 수가 1인 알케인을 1을 의미하는 '메타(metha)' 뒤에 '에인(-ane)을 붙여 메테인이라고 부른다.

  ▶ 그리스어 접두어

 

▶ 이성질체(isomer)

분자의 구성원자의 종류와 개수가 같아서 분자식은 같지만 구성원자들의 연결상태 또는 입체 구조가 서로 다른 화합물로, 구조 이성질와 입체 이성질체로 구분한다.

이성질체인 분자들은 같은 분자식이지만 작용기, 골격, 입체 모양을 변형함으로써 서로 다른 물리적 · 화학적 성질을 가지고, 이는 화합물의 다양성에 기여한다. 수백만 가지 이상의 탄소화합물이 존재할 수 잇는 이유 중의 하나는 이와같은 탄소화합물의 이성질체가 존재하기 때문이다.

  ① 구조 이성질체 (structual isomer)

   분자식은 같지만 분자 내 원자들의 연결상태 (결합의 종류, 수, 작용기의 종류 및 위치 등)가 서로 다른 화합물, 분자의 구성원자의

   종류와 개수가 같아서 분자식은 같지만, 원자들이 결합한 방식이 달라 분자의 구조가 서로 다르고 물리적 · 화학적 성질이 서로

   다른 화합물

  ② 입체 이성질체 (stereoisomer)

   분자식이 같고, 분자내 원자들의 연결상태는 같지만, 공간 배열이 서로 다른 화합물

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탄화수소

 

【탄화수소의 분류】

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1. 탄화수소

▣ 탄소화합물 중 탄소와 수소로만 이루어진 물질

  탄화수소는 구성원소의 종류가 2가지 뿐이지만 탄소원자의 결합방식이 다양하여 그 화 합물의 종류가 매우 많다.

  탄화수소는 다음 3가지 방법으로 분류하고 있다.

 

가. 사슬모양 탄화수소와 고리 모양 탄화수소

   탄화수소 내 탄소원자 사이의 결합 모양에 따라 사슬모양과 고리모양으로 분류한다.

나. 포화탄화수소와 불포화탄화수소

   탄화수소 내 탄소원자 사이의 결합의 종류에 따라 탄소원자 사이의 결합이 단일결합으로만 이루어져 있는 것을 포화탄화수소라

    하고, 탄소원자 사이의 결합에 다중결합(2중, 3중결합)이 있는 것을 불포화 탄화수소라고 한다.

다. 지방족 탄화수소와 방향족 탄화수소

  벤젠고리의 유무에 따라 벤젠고리를 가지고 있지 않을 것을 지방족 탄화수소라 하고, 벤젠 고리를 가지고 있는 것을 방향족 탄화수

  소라고 한다. 방향족 탄화수소의 경우 예전에는 향기가 나는 물질을 의미했으나, 현재는 벤젠고리를 가지고 있거나 그와 유사한

   화학적 성질을 지니고 있는 것을 의미한다.

   ☆ 벤젠 (C6H6) : 6개의 탄소원자가 같은 평면 육각형 고리 모양을 하고 있는 탄화수소

 

2. 탄화수소의 분류

  ▣ 탄화수소를 위의 3가지 방법으로 분류하면 다음과 같다.

 

가. 사슬모양 탄화수소

  ▣ 탄소 원자 사이의 결합이 사슬 모양을 이루고 있는 탄화수소는 탄소 원자 사이의 결합수에 따라 알케인, 알켄, 알카인으로 분류

       한다.

 

【 알케인(alkane)】

   탄소원자 사이의 결합이 모두 단일결합인 사슬 모양의 포화 탄화수소

 

가. 일반식과 이름

  ⊙ 일반식 : CnH2n+2

  ⊙ 탄소원자 수가 n일 때 수소원자수는 2n+2이므로 CnH2n+2의 일반식을 가진다. (탄소 1개에는 수소 4개가 결합할 수 있고,

       탄소 2개에는 수소 6개가, 탄소 3개에는 수소 8개...가 결합할 수 있다.)

  ⊙ 알케인 중 가장 간단한 분자는 탄소원자수가 1개인 메테인(CH4)이다.

  ⊙ 알케인의 이름은 탄소원자 수를 나타내는 그리스어 접두사에 '에인'(-ane)을 붙여 부른다. 포함된 탄소의 수 n에 따라 메테인

       (methane : n=1), 에테인(ethane : n=2), 프로페인(propane : n=3), 뷰테인(butane : n=4), 펜테인(pentane : n=5), 헥세인

        (hexane : n=6), 헵테인(heptane : n=7), 옥테인(octane : n=8) 등 다양하다.

   ex) 탄소원자수가 1인 알케인을 1을 의미하는 '메타(metha)뒤에 '에인(-ane)을 붙여 메테인이라고 부른다.

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나. 분자구조

알케인에서 탄소원자 주위에는 4개의 단일결합이 존재한다.

메테인(CH4)의 경우 탄소원자 1개를 중심으로 4개의 수소원자가 결합되어 있고, 4개의 전자쌍은 가능한 한 서로 멀리 떨어져 반발을 최소화하려 하므로 정사면체 구조를 갖고 결합각은 109.5°이다.

 ☆ 결합각 : 분자구조에서 중심 원자의 원자핵과 중심원자와 결합한 원자의 핵을 선으로 연결했을 때, 이 선들이 이루는 각을

                   말한다. 탄소원자의 수가 많은 알케인에서도 각 탄소원자에 결합한 4개의 원자가 정사면체로 배열하므로 결합각은

                   약 109.5°를 이룬다.

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  알케인을 구성하는 탄소원자들의 입체 구조를 나타내는 것은 어렵기 때문에 탄소골격을 보통 직선으로 표시된 구조식으로 나타낸다. 그런데 구조식은 원자들의 결합방식만을 나타내고 실제 3차원 공간에서 분자구조를 나타내지는 못하므로 공 - 막대 모형을 많이 사용한다. 공-막대 모형에서 검은색 공은 탄소(C) 원자를, 흰색 작은 공은 수소(H)원자를 각각 의미하고 짧은 막대는 결합을 의미한다.

   ex) 검은 공 1개에 흰색 공 4개가 짧은 막대로 연결된 것이 메테인을 공-막대 모형으로 나타낸 것이다.

 

▶ 분자구조와 전자쌍

분자구조는 분자를 구성하는 원자들의 3차원적 공간배열을 의미하며, 분자구조는 중심원자 주위에 존재하는 전자쌍의 종류와 개수에 의해 결정된다.

분자에서 중심원자 주위에 있는 원자가 전자들은 공유결합에 의해 쌍을 이루는데, 전자쌍들은 모두 같은 (-)전하를 띠고 있으므로 이들 사이의 정전기적 반발력 때문에 최대한 서로 멀리 떨어져 반발을 최소화하려는 특성을 보인다.

전자쌍 반발 이론이란, 공유 결합으로 형성된 분자에서 중심원자를 둘러싼 전자쌍 들이 그들 사이의 전기적 반발을 최소화하기 위해 가능한 한 멀리 떨어져 배치되려고 하는 현상이다. 전자쌍 사이의 반발력의 크기를 비교하면 다음과 같다.

비공유 - 비공유 > 비공유 - 공유 > 공유 - 공유

중심원자 주위에 공유 전자쌍만 있는 경우, 전자쌍 반발이론에 따른 전자쌍의 배치는 다음과 같다.

  ⊙ 직선형 : 중심 원자 주위에 전자쌍이 2개 있는 경우 → 결합각 180°

  ⊙ 평면삼각형 : 중심 원자 주위에 전자쌍이 3개 있는 경우 → 결합각 120°

  ⊙ 정사면체 : 중심 원자 주위에 전자쌍이 4개 있는 경우 → 결합각 109.5°

 

위 그림과 같이 전자쌍이 배열될 때, 전자들이 가장 멀리 떨어지게 된다.

즉, 전자쌍은 2,3,4,5,6개 일 때에 그들은 각각 중심 원자 주위에서 직선형, 평면 삼각형, 정사면체, 삼각 쌍뿔, 정팔면체의 배열을 하게 된다.

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다. 알케인의 곧은 사슬구조와 가지달린 사슬 구조

탄소 원자가 각각 1~3개인 메테인(CH4), 에테인(C2H6), 프로페인(C3H8)은 한가지의 배열구조만 가능하다.

 

탄소원자가 4개인 뷰테인(C4H10)은 곧은 사슬구조와 가지가 1개 달린 사슬구조의 2가지 배열구조가 존재한다. 곧은 사슬구조를 갖는 것을 노말뷰테인, 가지달린 사슬구조를 갖는 것을 아이소뷰테인이라고 한다.

 

▶ 구조 이성질체

노말뷰테인과 아이소뷰테인은 분자식이 C4H10으로 같지만 원자들이 결합한 방식이 달라 구조가 서로 다르다. 분자구조가 다르므로 녹는점, 끓는점 등의 성질도 서로 다르다.

이처럼 분자의 구성원자의 종류와 개수가 같아서 분자식은 같지만, 원자들이 결합한 방식이 달라 분자의 구조가 서로 다르고 물리적 · 화학적 성질이 서로 다른 화합물을 구조 이성질체라고 한다.

수백만 가지 이상의 탄소화합물이 존재할 수 있는 이유 중의 하나는 이와같은 탄소화합물에 이성질체가 존재하기 때문이다.

  ex) 분자식이 C5H12인 펜테인은 구조가 서로 다른 3가지 구조 이성질체가 존재한다.

 

▶ 알케인의 구조 이성질체

  ⊙ n - (= normal) → 모든 탄소가 연속적 , 직선형 사슬

  ⊙ iso - → 1개의 탄소를 제외한 모든 탄소가 연속적, 직선형 사슬

  ⊙ neo - → 2개의 탄소를 제외한 모든 탄소가 연속적, 직선형 사슬

   알케인의 구조 이성질체의 수는 탄소의 수가 증가할 수록 증가한다.

   이는 탄소 원자의 수가 증가할 수록 탄소원자들의 배열방식이 다양해지기 때문이다.

   (탄소사슬이 길어질 수록 가지가 붙을 수 있는 위치의 경우의 수가 많아지기 때문이다.)

 

라. 알케인의 녹는점과 끓는 점

 ① 탄소원자 수에 따른 곧은 사슬구조의 알케인(노말알케인)의 상태

   ⊙ 탄소원자수가 1~4개인 곧은 사슬구조의 알케인 (노말알케인) → 1기압, 25℃에서 기체상태

   ⊙ 탄소원자수가 5~17개인 곧은 사슬구조의 알케인 (노말알케인) → 1기압, 25℃에서 액체상태

   ⊙ 탄소원자수가 18개인 곧은 사슬구조의 알케인 (노말알케인) → 1기압, 25℃에서 고체 상태

 ② 노말알케인을 구성하는 탄소원자의 수가 증가할 수록 녹는점과 끓는 점이 증가하는 경향이 있다. 이는 알케인의 분자량이 증가

       할 수록 분자의 표면적이 증가하여 분자 사이에 작용하는 힘인 분산력이 커지기 때문이다.

 ③ 가지달린 사슬구조의 알케인은 곧은 사슬구조의 알케인 보다 분산력이 작다.

      펜테인은 3가지 구조이성질체가 존재하는데, 이들의 끓는점을 비교하면 가지가 2개 달린 네오펜테인의 끓는 점이 가장 낮은 것

      을 알 수 있다. 이는 가지가 많이 달릴수록 분자의 표면적이 작아져 분산력이 작아지기 때문이다. 따라서 가지 달린 사슬구조의

      알케인은 곧은 사슬구조의 알케인 보다 분자의 표면적이 작아 분산력이 작고, 끓는점이 낮다.

  ex) 가지달린 사슬구조의 네오펜테인은 곧은 사슬구조의 노말펜테인 보다 분자의 표면적이 작아 분산력이 작고, 끓는 점이 낮다.

 

▶ 분산력과 끓는 점

 ① 끓는점 : 일정한 압력에서 액체 상태의 물질이 기체로 될 때의 온도 물질마다 끓는 점이 다른 이유는 분자사이에 작용하는 힘이

                  다르기 때문이다. 물의 끓는 점은 1기압에서 100℃로 매우 높은데, 이는 물분자 사이에 수소 결합력이 작용하기 때문

                  이다.

 ② 분산력 : 탄화수소와 같은 무극성 분자시이에서도 힘이 작용한다. 전자들은 끊이없이 운동을 하고 있기 때문에 무극성 분자 내에

                   서 어느 순간 전자들이 한쪽으로 치우쳐 짧은 시간동안 전하를 띠게 되는데, 이를 순간 쌍극자라고 한다.

                   순간 쌍극자가 형성된 분자는 이웃한 분자의 전하분포에 영향을 주어 또 다른 쌍극자를 유발하는데 이를 유발쌍극자라

                   고 하며, 순간 쌍극자와 유발쌍극자 사이에 작용하는 힘(정전기적 인력)을 분산력이라고 한다. 분산력은 순간 쌍극자가

                   생성되기 쉬운 분자일 수록 크다. 즉, 분자량이 클수록, 분자의 표면적이 클수록 분산력이 증가한다. 분산력이 클수록

                   무극성 분자의 끓는점은 높아진다.

 

 

▶ 알케인의 물리적 성질

분자의 성질은 분자구조나 분자 내에 존재하는 원자의 배열에 따라 결정된다.

따라서 알케인의 물리적 성질은 탄소 사슬의 길이, 즉, 분자내 탄소원자의 수에 의해 결정된다.

 

마. 알케인의 용해도

  알케인은 무극성 분자이므로 물에 거의 녹지 않는다.

  액체 상태의 알케인끼리는 서로 잘 섞이며, 사염화탄소, 벤젠 등과 같은 무극성 용매에 잘 섞인다.

▶ 무극성 분자

  ⊙ 분자내에서 전하가 균일하게 분포되어 극성을 띠지 않는 분자

  ⊙ 자연상태에서 (+)전하, (-)전하의 중심이 일치하는 분자, 즉, 쌍극자 모멘트가 0인 분자

  ⊙ CO2, BF3, CH4, Cl2, C6H6 등과 같이 같은 원자로 이루어진 분자

서로 다른 두원자가 공유결합을 할 때 전자쌍을 끌어 당기는 능력인 전기음성도가 서로 달라 결합 내에서 전자쌍의 치우침에 의해 결합의 극성이 생긴다. 그러나 분자의 구조가 결합의 극성을 상쇄할 수 있는 대칭구조를 가지면 무극성 분자가 된다. 극성 분자가 부분적으로 전기적 성질을 나타내는 데 반해 무극성 분자는 부분적으로 전기적 성질을 나타내지 않는다. 극성분자는 극성분자끼리, 무극성 분자는 무극성 분자끼리 잘 섞이며, 물은 극성이 큰 물질이므로 무극성 분자는 물에 잘 녹지 않는다.

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【알켄(alkene)과 알카인(alkyne】

탄소원자 사이에 2중결합(C=C)이 1개 있는 사슬모양의 불포화탄화수소를 알켄이라고 한다. 알켄의 일반식은 CnH2n이며,

이름은 '-엔(-ene)'으로 끝난다.

탄소원자 사이에 3중 결합(C≡C)이 1개 있는 사슬모양의 불포화탄화수소를 알카인이라고 한다. 알카인의 일반식은 CnH2n-2이며, 이름은 '-아인(-yne)'으로 끝난다.

탄소원자 사이의 단일결합이 2중결합, 3중 결합으로 되면 탄소원자에 결합하는 수소원자가 알케인 보다 2개, 4개씩 적어진다.

 

▶ 불포화 탄화수소

알켄과 알카인을 불포화 탄화수소라고 하는 이유는 수소를 더 첨가시킬 수 있기 때문이다.

불포화 탄화수소는 포화탄화수소가 될 때까지 첨가반응을 한다.

  ex) 에텐(C2H4)은 H2 한 분자가 첨가되어 에테인(C2H6)으로 되고, 에타인(C2H2)은 H2 두분가 첨가되어 에테인(C2H6)가

        된다.

     C2H4 + H2 → C2H6

     C2H2 + 2H2 → C2H6

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가. 알켄과 알카인의 일반적 성질

 ① 알켄과 알카인의 물리적 성질은 탄소원자의 수가 같은 알케인의 성질과 비숫하다.

   ⊙ 탄소원자가 2~4개인 알켄이나 알카인 → 25℃, 1기압에서 기체 상태

   ⊙ 탄소원자가 5~18개인 알켄이나 알카인 → 25℃, 1기압에서 액체 상태

   ⊙ 탄소원자가 19개 이상인 알켄이나 알카인 → 25℃, 1기압에서 고체 상태

 ② 알켄과 알카인은 탄소원자 사이의 2중 결합이나 3중결합에 다른 물질이 첨가되는 첨가반응이 잘 일어나므로 플라스틱, 합성

      섬유, 합성고무 등의 단위체로 이용되어 다양한 종류의 탄소화합물을 생성할 수 있다.

 ③ 알켄과 알카인은 무극성 분자이므로 무극성 용매와 잘 섞인다.

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나. 알켄(alkene)

 

① 알켄의 구조

 ▶ 에텐(C2H4)

   ⊙ 가장 간단한 알켄으로, 에틸렌이라고도 한다. 분자식은 C2H4이며, 다음과 같이 나타내기도 한다.

 

  ⊙ 분자구조 : 탄소원자 수가 2인 에텐(C2H4)은 탄소원자를 중심으로 결합한 3개의 원자가 평면 삼각형으로 배열하므로 모든

                       구성원자가 같은 평면에 있고 결합 각(∠HCC)은 약 120°이다. (2개의 탄소원자와 탄소원자에 결합된 4개의

                       수소원가 모두 동일 평면에 존재하는 평면 구조를 이루고 있는데, 각각의 탄소원자에 결합한 3개의 원자가 평면 삼각

                       형으로 배열하고 있기 때문이다.)

 

  ⊙ 에텐(에틸렌)의 제법 : 에탄올과 진한 황산의 혼합물을 170℃ 정도로 가열할 때 발생하는 기체가 에텐이다. 에텐은 물에 잘 녹지

                                        않으므로 수상 치환으로 포집할 수 있다. 에탄올과 진한 황산의 혼합물을 130~140°로 가열하면 다이에

                                        틸 에테르가 생성된다.

  ⊙ 에텐(에틸렌)의 특성과 이용 : 에틸렌은 식물에서 묘목의 성장과 열매의 숙성을 조절하는 호르몬으로, 과일에서 방출되는 에틸

                                       렌은 과일을 익게 만든다. 공업적으로 폴리에틸렌이라는 플라스틱을 생산하는 원료가 된다.

▶프로펜(C3H6)

  ⊙ 3개의 탄소로 이루어진 알켄

  ⊙ 분자구조 : 2중 결합을 이루는 탄소원자에 결합한 3개의 원자들은 평면 삼각형으로 배열되지만, 단일결합을 이루는 탄소원자에

                       결합한 4개의 원자들은 정사면체로 배열된다. 즉, 프로펜에서 모든 원자는 같은 평면에 존재하지 않으며, 입체구조를

                       이룬다.

 

  ⊙ 프로펜(프로필렌)의 제법 : 휘발유를 만드는 과정에서 부산물로 생성되며, 석유를 분해하여 에텐을 만드는 과정에서 부산물로

                                              생성된다.

  ⊙ 프로펜(프로필렌)의 특성과 이용 : 플라스틱의 한 종류인 폴리프로필렌, 용매로 사용되는 아이소프로필 알코올 등을 만드는데

                                             사용한다.

② 알켄의 반응

  첨가반응이란, 2중결합이나 3중합을 포함하는 탄소화합물(불포화탄화수소)에서 탄소원자 사이의 2중(3중)결합 중 결합 하나 끊지면서 다른 원자나 원자단이 첨가되어 단일결합 화합물(포화탄화수소)로 변하는 반응을 말한다.

알켄은 불포화탄화수소이므로 탄소원자 사이의 2중 결합(C=C) 중 1개는 강한 결합이고, 다른 1개의 결합은 상대적으로 약한 결합이다. 따라서 약한 결합이 끊어지면서 다른 원자가 첨가되는 첨가반응이 잘 일어난다.

 

▶ 브로민수 탈색 반응

적갈색의 브로민수에 불포화 탄화수소를 넣었을 때, 브로민수의 색이 점점 옅어지는 탈색반응이 일어난다. 브로민수 탈색 반응이란, 탄소원자 사이에 2중 결합(C=C)이나 3중 결합(C≡C)을 가진 불포화탄화수에 할로젠 원소인 브로민(Br2)이 첨가되는 반응이다. 브로민(Br2)은 적갈색을 띠고 있어 첨가반응이 일어나면 Br2이 소모되므로 적갈색이 탈색된다.

이러한 성질을 이용하여 어떤 물질이 불포화결합을 가지고 있는지 확인할 수 있다.

그러나 브로민수 탈색반응으로 알켄인지 알카인인지는 확인할 수 없다. 또한, 탄소와 산소의 이중 결합인 C=O에는 브로민 첨가반응이 일어나지 않는다.

에텐을 적갈색을 띠는 브로민수에 통과시키면 에텐의 탄소 원자 사이의 2중 결합 중 약한 결합이 끊어지고 각각의 탄소원자에 브로민 원자가 첨가되며, 이 반응이 진행될 때 브로민 분자의 결합이 끊어지므로 브로민수의 적갈색이 사라지는 탈색반응이 일어난다.

 

▶ 에텐의 물 첨가 반응

    에텐을 산 촉매하에서 물과 반응시킴변 첨가반응이 일어나서 에탄올이 생성된다.

 

③ 알켄의 구조 이성질체

탄소원자 수가 4 이상인 알켄에서는 구조 이성질체가 존재한다.

에텐(C2H4)과 프로펜(C3H6)의 경우 2중 결합의 위치가 한가지만 가능하지만, 탄소원자수가 4인 뷰텐(뷰틸렌, C4H8)에서는 2중 결합의 위치에 따라 2가지의 구조 이성질체가 존재한다. 이중 결합이 있는 탄소원자가 작은 번호가 되도록 탄소원자에 번호를 붙이고, 이중결합이 시작되는 가장 작은 탄소번호를 나타내어 구조 이성질체를 구분한다.

 

다. 알카인 (alkyne)

 

① 알카인의 구조

 ▶ 에타인 (C2H2)

   ⊙ 가장 간단한 알카인으로 아세틸렌이라고도 하며, 분자식은 C2H2이다. 칼슘카바이드(CaC2)를 물과 반응시킬 때 생성된다.

   ⊙ 분자구조 : 탄소원자의 수가 2인 에타인(C2H2)은 탄소원자를 중심으로 결합한 2개의 원자가 직선형으로 배열하므로 모든

                        구성원자가 같은 직선상에 있고, 결합각(∠HCC)은 180°이다. (2개의 탄소원자와 탄소원자에 결합된 2개의 수소원

                        자가 모두 같은 직선상에 존재하는 직선형 구조를 이룬다)

   ⊙ 에타인의 생성반응 : CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2 에타인(아세틸렌)

 

▶ 프로파인 (C3H4)

  ⊙ 3개의 탄소로 이루어진 알카인

  ⊙ 분자구조 : 3중 결합을 이룬는 탄소원자에 결합한 2개의 원자들은 직선형으로 배열되지만, 단일결합을 이루는 탄소원자에 결합

                       한 4개의 원자들은 정사면체로 배열하고 있다. 즉, 프로파인에서 모든 원자는 같은 직선상에 존재하지 않으며, 입체

                       구조를 이룬다. 이 때 3개의 탄소원자는 모두 같은 직선상에 존재한다.

 

② 알카인의 반응

첨가반응이란, 2중결합이나 3중합을 포함하는 탄소화합물(불포화탄화수소)에서 탄소원자 사이의 2중(3중)결합 중 결합 하나 끊지면서 다른 원자나 원자단이 첨가되어 단일결합 화합물(포화탄화수소)로 변하는 반응을 말한다.

알카인은 불포화탄화수소이므로 탄소원자 사이의 3중 결합(C≡C) 중 1개는 강한 결합이고, 2개의 결합은 상대적으로 약한 결합이다. 따라서 약한 결합이 끊어지면서 다른 원자가 첨가되는 첨가반응이 잘 일어난다. 알카인에 첨가반응이 한번 일어나면 2중 결합이 형성되므로 첨가반응이 한번 더 일어날 수 있다.

   ex) 에타인의 수소첨가반응 : 에타인에 수소분자(H2)를 반응시키면 에텐(C2H4)이 되고, 에텐에 H2를 반응시키면 에테인(C2H6)

                                               이 된다.

 

⊙ 알켄에 브로민이 첨가 반응하여 브로민수 탈색 반응이 일어나는 것처럼 알카인도 브로민(Br2)등 할로젠 분자(X2)와 첨가반응을

     한다.

 

⊙ 에타인을 산 촉매하에서 물과 반응시키면 아세트알데하이드가 생성된다.

 

⊙ 아세틸렌을 이용한 금속의 용접 : 산소를 충분히 공급하면서 아세틸렌을 연소시키면 3000℃ 이상의 불꽃이 생기므로 금속을

     자르거나 용접할 때 이용된다.

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【 고리모양 탄화수소】

탄화수소 중에는 알케인, 알켄, 알카인과 같은 사슬 모양의 탄화수소 뿐만 아니라 고리 모양의 탄화수소도 존재한다. 사슬모양의 탄화수소와 마찬가지로 고리모양의 탄화수소에도 포화탄화수소와 불포화탄화수소가 존재한다.

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1. 고리모양의 탄화수소

탄소화합물 중에는 탄소원자들이 고리 모양으로 연결되어 있는 것들이 있다.

탄수화물, DNA와 RNA를 구성하는 뉴클레오타이드, 해열제로 사용되는 아스피린, 커피에 들어 있는 카페인 등은 모두 고리 모양의 탄소화합물이다.

 

2. 사이클로알케인과 사이클로알켄

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가. 사이클로알케인

탄소원자 사이의 결합이 모두 단일결합인 고리모양의 포화탄화수소

  ⊙ 일반식 : CnH2n

  ⊙ -CH2-의 고리로 구성

  ⊙ 사이클로알케인의 일반식은 CnH2n으로 사슬모양 불포화탄화수소인 알켄(C2H2n)과 같다. 따라서 사이클로알케인과 알켄은

        탄소수가 같은 경우 서로 구조 이성질체 관계가 된다.

        ex) 사이클로헥센인과 헥센

  ⊙ 사이클로알케인에서 각 탄소원자에 결합한 4개의 원자가 정사면체로 배열하므로 입체구조이다.

  ⊙ 사이클로알케인은 보통 결합선만을 나타낸 정다각형으로 표시한다. 이 때 선은 탄소원자 사이의 결합을 의미한다.

   ☆ 결합선 구조식 : 탄소화합물의 구조식에서 탄소-수소 결합은 생략하고, 탄소-탄소결합만 선으로 나타내어 탄소와 수소를 제외

                                한 다른 종류의 원자들만 원소기호로 나타낸 구조식이다. 결합선 구조식을 사용하면 탄소 수가 많은 화합물을

                                간단하게 표현할 수 있다.

 

▶ 사이클로헥세인(C6H12)

  ⊙ 사이클로알케인 중 가장 안정한 화합물

  ⊙ 탄소원자 6개가 고리 모양으로 결합하여 의자형태와 보트형태를 이루고 있는데 , 결합각(∠CCC)이 109.5°를 이루고 있어

        안정한 입체 구조를 이룬다.

  ⊙ 의자형과 보트형의 2가지 구조는 서로 전환될 수 있으며(이형질체), 보트형 보다는 의자형 구조일 때 원자들이 서로 엇갈려

       있어 안정하다.

 

  ⊙ 사이클로알케인의 구조와 안정성 : 탄소원자가 4개의 원자와 결합한 경우에는 결합각이 109.5°인 정사면체 구조를 이루어야

       안정하다. 그런데 탄소수가 3과 4인 사이클로프로페인과 사이클로뷰테인은 결합각이 60°와 90°로 작기 때문에 매우 불안정

        하다.

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나. 사이클로알켄

 탄소원자 사이에 2중 결합이 1개 있는 고리모양의 불포화탄화수소

   ⊙ 일반식 : CnH2n-2

   ⊙ -CH2-의 고리로 구성

   ⊙ 사이클로알켄의 일반식은 CnH2n-2으로 사슬모양 불포화탄화수소인 알카인(C2H2n-2)과 같다. 따라서 사이클로알켄과 알카

        인은 탄소수가 같은 경우 서로 구조이성질체 관계가 된다.

 

▶ 사이클로헥센 (C6H10)

사이클로헥센에서 2중 결합을 이루는 탄소원자에 결합한 원자들은 평면 삼각형으로 배열하고 있지만, 단일결합을 이루는 탄소원자에 결합한 원자들은 정사면체로 배열하고 있다.

 

 

3. 방향족 탄화수소

벤젠고리를 포함한 탄화수소로 독특한 향이 나기 때문에 방향족 탄화수소라고 한다.

벤젠, 톨루엔, 나프탈렌 등이 있다.

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3-1. 벤젠 (C6H5)

방향족 탄화수소의 기본이 되는 화합물로, 불포화 탄화수소이지만 알켄이나 알카인과는 성질과 반응성이 매우 다르다.

 

▶ 공명구조(resonance structure)

다중결합이나 비공유전자쌍이 있는 유기화합물의 대부분은 하나의 구조식만으로 실제 분자를 나타내기 어렵다. 이러한 경우, 분자

의 구조를 하나의 구조식으로 나타내기 보다 2개 이상의 구조식을 혼성하여 분자의 구조를 적절하게 표현하는 공명구조로서 낸다.

  ⊙ 공명구조는 분자의 전자구조를 정확하게 나타내는 실제구조가 아니라 가상의 혼성구조이다.

  ⊙ 공명구조는 원자배열은 같지만 전자의 이동으로 전자배열이 다른 구조이므로 원자의 결합구조가 다른 이성질체가 아니다.

        → 전자이동 O, 원자이동 X

  ⊙ 공명구조는 한 공명구조에서 다른 공명구조로 전자의 이동이 일어나서 생성되는 평형구조가 아니다. 분자의 전자 배치에 따른

       실제구조는 각각의 공명구조를 혼합한 형태로 나타낼 수 있고, 이를 공명혼성체(resonance hybrid)라 한다.

  ⊙ 공명 혼성체는 두 공명구조 모두의 특성을 나타낸다.

  ⊙ 각각의 공명구조는 분자의 구조를 정확하게 나타내는 실제 구조가 아니지만, 공명혼성체는 정확한 분자의 구조를 나타낸다.

       공명구조를 가지면 전자의 비편재화가 나타나고 이는 혼합물의 에너지를 낮추는 결과를 낳는다. 안정성과 반응성을 일반적으로

       반비례 관계이다.

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가. 벤젠의 공명구조

벤젠은 다음 (가) 또는 (나)와 같이 6개의 탄소원자가 고리를 이루며 각 탄소원자 1개에 수소원가 결합한 구조를 이루고 있다. (가) 또는 (나)의 구조식에서 벤젠은 2중결합과 단일결합이 교대로 있는 것처럼 보이지만, 실제로는 (가)와 (나) 모두가 같은 분자를 나타내며, 벤젠의 실제구조는 (가)와 (나)가 혼합된 것이 아니라 두 구조의 평균에 해당하는 혼성구조이다. 이처럼 (가)와 (나)의 구조가 혼합된 혼성구조를 갖는 것을 공명이라고 한다. 벤젠과 같이 공명구조를 갖는 분자는 안정하다. 수소원자를 나타내지 않을 때는 정육각형의 고리와 원으로 벤젠을 표시한다. 이 때 정육각형의 꼭지점은 탄소원자를 나타내고, 고리안의 원은 위가 정해지지 않은 6개의 전자를 나타낸다.

 

 

  ① 6개의 탄소원자가 고리를 이루며 각 탄소원자 1개에 수소원자가 결합한 구조

  ② 실제 구조는 (가)와 (나)가 혼합된 것이 아니라 두 구조의 평균에 해당하는 혼성구조

  ③ 탄소원자 사이의 결합은 단일결합과 2중 결합의 중간 정도의 결합

  ④ 6개의 탄소 원자 사이의 결합은 모두 동일

    ▷ 벤젠의 탄소 - 탄소 결합 길이는 모두 140pm으로 동일하며, 그 길이는 단일결합과 2중결합의 중간길이다.

    ▷ 이는 전자들이 어느 한 탄소 원자핵에 고정되어 있는 것이 아니라 고리전체에 퍼져 있기 때문으로 추정된다.

  ⑤ 모든 원자는 동일한 평면에 존재, 결합각 (∠CCC)은 모두 120°로 같다.

    ☆ 케쿨레의 벤젠 분자구조 : 독일의 화학자 케쿨레는 벤젠이 1,3,5-사이클로헥사트라이엔의 가능한 두 구조가 매우 빠르게 서로

                                               전환되는 구조라고 하였다. 벤젠의 구조가 케쿨레가 제안한 분자 구조와 같다면 탄소원자간 결합길

                                               이는 3개는 짧고, 3개는 길어야 하며 첨가반응을 잘해야 하는데 실제 벤젠의 성질은 그렇지 않았다.

                                               케쿨레가 제안한 구조가 실제 벤젠의 구조는 아니지만, 벤젠이 육각형의 고리모양을 가졌다는 것을

                                               제안한 점에서 의미가 있다.

나. 벤젠의 치환반응

벤젠은 안정한 공명구조를 가지고 있어 실온에서 첨가반응을 하지 않고, 탄소원자에 결합한 수소원자가 떨어지면서 다른 원자나 작용기가 결합하는 치환반응을 주로 한다.

  ex) 벤젠은 수소원자가 메틸기(-CH3)로 치환되면 톨루엔이 생성된다. 톨루엔은 벤젠보다 독성이 작아 벤젠 대신 유기용매로 많이

         이용된다.

 

3-2. 방향족 탄화수소의 종류

  ① 방향족 화합물이란 벤젠고리를 가지고 있는 화합물을 말한다.

  ② 벤젠이나 톨루엔과 같이 탄소와 수소로만 이루어진 방향족 화합물을 방향족 탄화수소라고 한다.

  ③ 2개 이상의 벤젠고리가 붙어 있는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 등의 화합물은 모두 방향족 탄화수소이다. 이러한 화합물에서

       벤젠고리가 접하고 있는 탄소원자에는 수소원자가 결합되어 있지 않다.

 

  ⊙ 나프탈렌은 승화성 물질로, 좀약으로 이용된다.

  ⊙ 안트라센과 페난트렌은 구조 이성질체이다.

  ⊙ 벤조피렌은 담배연기에 존재하며 발암 물질로 알려져 있다.

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3-3. 방향족 화합물의 구조 이성질체

  ① 벤젠고리는 평면 구조이므로 벤젠의 수소원자 2개 이상이 다른 원자나 작용기로 치환되는 경우에는 치환기의 상대적인 위치에

       따라 구조 이성질체가 존재한다.

  ② 벤젠 고리의 수소원자 2개가 치환되는 경우에는 3가지 이성질체가 가능하다.

    ⊙ 치환기들이 1,2 탄소원자에 결합되면 오쏘-(o-)

    ⊙ 치환기들이 1,3 탄소원자에 결합되면 메타-(m-)

    ⊙ 치환기들이 1,4 탄소원자에 결합되면 파라-(p-) '오쏘', '메타-', '파라-'라는 접두사를 사용하여 구분한다.

      ex) 메틸기(-CH3) 2개가 치환된 화합물인 자일렌에는 다음과 같은 3가지 이성질체가 있다. 자일렌은 염료, 살충제, 의약품을

             만드는데 이용된다.

 

 

【심화 : 탄화수소 유도체】

탄화수소 유도체란, 탄화수소에서 수소원자 대신에 다른 원자나 원자단이 결합한 탄소화합물이다. 탄화수소 유도체에서 수소원자 대신 결합한 원자나 원자단을 작용기라고 하는데, 작용기의 종류에 따라 탄화수소 유도체의 성질이 달라진다.

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1. 알코올 (alcohol)

 

탄화수소의 수소원자가 하이드록시기(-OH)로 치환된 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-OH

  ⊙ 탄소원자 수가 같은 알케인의 이름에서 '-에인(-ane)'을 '-안올(-ol)'로 바꾸어 부른다.

 

▶ 알코올의 분류

  하이드록시기(-OH)가 결합해 있는 탄소에 결합된 알킬기 수에 따라 1차(1°), 2차(2°), 3차(3°) 알코올로 분류한다.

 

가. 알코올의 성질

  ① 알코올은 물과 친화력이 작은 친유성 알킬기(-R)와 물과 친화력이 큰 친수성 하이드록시기(-OH)로 구성되어 있다.

    ☆ 친수성은 물과 강하게 상호 작용하여 물에 용해되기 쉬운 성질이고, 친유성은 기름과 친화성이 높아 기름에 용해되기 쉬운

         성질이다.

 

  ② 탄소원자에 결합한 -OH는 물에서 이온화하지 않으므로 비전해질이고 수용액의 액성은 중성이다.

  ③ 알코올의 -OH는 분자사이에 수소결합을 형성하므로 탄소원자 수가 같은 탄화수소에 비해 끓는 점이 높다.

  ④ 알코올은 친수성-OH가 있어 탄소원자수가 3인 알코올까지는 물에 대한 용해도가 크지만 탄소원자수가 증가할 수록 친수성

       부분에 비해 친유성 부분인 탄소사슬이 커지므로 탄소원자수가 4이상인 알코올의 물에 대한 용해도는 감소하고 무극성 용매에

        대한 용해도가 증가한다.

   ☆ 친수성 -OH는 물에 잘 용해되지만, 탄소원자로 이루어진 사슬은 친유성으로 물분자를 거부한다. 따라서 탄소원자수 3까지의

        알코올은 작은 분자로 -OH가 우세하여 물에 잘 용해되지만, 탄소원자수가 증가할 수록 탄소사슬이 우세하기 때문에 물에 대한

        용해도가 감소한다.

  ⑤ 알코올의 끓는 점은 탄소수가 증가할 수록 높아지는데 이는 분자량 증가에 따른 분산력의 영향이 커지기 때문이다.

 

▶ 수소결합

전기음성도는 공유결합을 할 때 원자가 공유 전자쌍을 끌어당기는 정도이다. 전기음성도가 큰 원자일 수록 전자를 더 끌어당기므로 부분적인 (-)전하를 띠게 된다. 같은 주기에서 원자번호가 커질수록 전기음성도는 커지고, 같은 족에서 주기가 증가할 수록 전기음성도는 작아진다. 전기음성도가 강한 질소(N), 산소(O), 플루오린(F) 등의 원자에 전기음성도가 약한 수소(H)원자가 공유결합으로 결합하면 전기음성도가 강한 원자는 부분적인 (-)전하를 띠고, 수소원자는 부분적인 (+)전하를 띠게 된다. 이처럼 전기음성도가 큰 원자에 직접 결합된 수소원자와 이웃한 분자의 전기음성도가 강한 원자 사이의 비공유 전자쌍 간 정전기적 인력이 생기는데, 이를 수소결합이라한다. 이처럼 분자의 한쪽이 (+)전하를, 다른 한쪽이 (-)전하를 띠는 경우, 이 분자는 극성을 가졌다고 한다. 즉, 수소결합이란 수소원자에 전기음성도가 강한 원자가 이웃하였을 때 두 원자사이에 작용하는 정전기적 인력이다.

      ex) 에탄올 분자 사이의 수소결합

 

   ⊙ 원자 사이의 화학결합이 아닌 분자사이에 작용하는 인력이다.

   ⊙ 다른 극성 인력에 비해 강하기 때문에 '결합'이라고 부른다. (분자 사이의 힘의 크기 비교 : 수소결합 > 쌍극자-쌍극자 > 분산력)

   ⊙ 분자량이 비슷한 분자들에 비해 녹는점과 끓는점이 높다.

   ⊙ 수소원자가 전기음성도가 큰 다른 원자와 공유결합을 하면 그 분자는 극성을 가지게 되고, 전하를 띠는 다른 분자들과 잘 달라

        붙는다.

   ex1) 물분자(H2O)는 산소(O)원자 1개와 수소(H)원자 2개가 공유결합을 형성하고 있다. 이때 산소원자와 수소원자는 전자를 1개

           씩 내어서 전자쌍을 공유하는데 전자쌍은 전기음성도가 더 큰 산소쪽에 가깝게 위치하여 산소원자는 부분적인 (-)전하를,

           수소원자는 부분적인 (+)전하를 띠게 된다. 물분자는 극성을 가진 분자가 된다.

   ex2) 이산화탄소 분자(CO2)는 탄소원자(C) 1개와 산소원자(O) 2개가 공유결합을 형성하고 있다. 이 때 3개의 원자들이 일직선을

           이루고 있고, 전기음성도는 탄소보다 산소가 더 강하다. 따라서 이산화탄소 분자는 양쪽의 산소원자가 (-)전하를, 가운데

            탄소원자가 (+)전하를 띠게 된다. 분자 양쪽이 동일하게 (-)전하를 띠므로 이산화탄소 분자는 무극성이다.

 

▶ 분산력

편극이란 분자내 전자가 순간적으로 한쪽으로 치우치는 현상으로, 전자가 치우치는 쪽은 (-)전하를 띠고, 반대쪽은 부분적인 (+)전하를 띠게 된다. 탄화수소와 같은 무극성 분자 사이에서도 힘이 작용한다. 전자들은 끊임없이 운동하고 있기 때문에 무극성 분자 내에서 어느 순간 전자들이 한쪽으로 치우쳐 짧은 시간 전하를 띠게 되는데, 이를 순간 쌍극자라고 한다. 순간쌍극자가 형성된 분자는 이웃한 분자의 전하분포에 영향을 주어 또 다른 쌍극자를 유발하는데, 이를 유발 쌍극자라고 한다.

분산력이란 무극성 분자내의 전자 분포가 순간적으로 한 쪽에 치우쳐 형성된 순간 쌍극자와 이에 의해 형성된 유발쌍극자 사이에 작용하는 힘(정전기적 인력)이다.

분자량이 클수록, 분자의 표면적이 넓을 수록 분산력이 증가한다. (분산력 ∝ 분자량, 분자의 표면적, 분자의 크기)

분자량이 클수록 분자가 크고 분자내 존재하는 전자의 수가 많아 전자가 한쪽으로 치우치는 편극현상이 잘 일어나며 순간 쌍극자가 형성되기 쉬우므로 분산력이 크다.

한 분자의 표면적이 넓을 수록 분자간 상호작용할 수 있는 범위가 넓으므로 분산력이 크다.

분산력이 클수록 무극성 분자의 끓는 점이 높아진다. (분산력 ∝ 끓는점)

끓는 점은 일정한 압력에서 액체 상태의 물질이 기체로 될 때의 온도를 말한다.

액체 분자들이 기체가 되기 위해서는 분자 사이의 힘 (인력)을 극복해야 하는데, 분자 사이의 힘이 클수록 분자의 상태 변화가 어렵기 때문에 끓는 점이 높아진다. 즉, 분산력이 크면 인력을 끊어내기 어려워지므로 끓는 점 역시 높다.

 

  ex) 노말펜테인은 네오펜테인과 분자량이 같지만 표면적이 넓어 분산력이 크고 끓는점이 높다.

 

  ⊙ 같은 족에서 분자량이 클수록 끓는 점이 높다 → 같은 족의 수소화합물은 분자량이 클수록 편극이 잘 일어나 분산력이 커진다.

       분산력이 클수록 분자 사이의 힘이 강해지고 끓는점이 높아진다.

  ⊙ 같은 족에서 수소결합하는 화합물의 끓는 점은 매우 높다. → H2O, NH3 등은 분자량이 작아 분산력이 작지만, 수소결합을

       할 수 있어 분자 사이의 힘이 강하고 끓는점이 높다.

  ⊙ 같은 주기에서 극성분자의 끓는 점이 무극성 분자의 끓는점보다 높다. → 같은 주기의 14~17족 수소화합물은 분자량이 비슷하

       여 분산력도 비슷하지만 극성분자인 15~17족 수소화합물은 쌍극자-쌍극자 힘에 의해 무극성 분자인 14족 수소화합물보다

        끓는점이 높다.

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나. 메탄올과 에탄올

  ① 메탄올 (CH3OH)

   가장 간단한 알코올로 25℃, 1기압에서 무색의 액체 상태이다. 공업적으로는 일산화탄소와 수소를 고온, 고압 조건에서 촉매와

    함께 반응시켜 얻는다. 주로 연료와 화학공업의 연료로 이용된다.

 

 ② 에탄올 (C2H5OH)

    술의 주성분으로 곡류와 과일 등의 녹말이나 포도당에 효모를 넣고 발효시키거나 에텐에 물을 첨가하여 얻을 수 있다. 연료나

    용매, 약품의 원료로 사용된다.

 

2. 에테르 (ether)

 

산소원자가 2개의 알킬기 사이에 결합된 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-O-R'

  ⊙ 알코올의 하이드록시기(-OH)의 수소원자(H) 대신에 알킬기(R')가 치환된 물질 → 알코올의 구조 이성질체

  ⊙ 산소(O) 하나가 양쪽의 탄소(C) 사이 가운데 위치하여 단일 결합으로 결합된 화합물 (C-O-C)

  ⊙ 에테르를 구성하는 두 알킬기의 이름 끝에 '에테르'를 붙여서 부른다.

  ⊙ 알킬기가 모두 같은 경우 화합물의 이름 앞에 접두사 '다이(di)'를 붙인다.

       ex) CH3OCH3 다이메틸에테르 / CH3CH2OCH3CH2 다이에틸에테르

 

가.에테르의 성질

  ① 에테르는 에테르 결합 (-O-)이 있어 극성이 있지만 그 정도가 매우 작아 물과 잘 섞이지 않는다.

  ② 물 보다 밀도가 작다.

  ③ 휘발성이 강하여 인화성과 마취성을 갖는다.

  ④ 에테르는 수소결합을 형성하지 않으므로 분자량이 같은 알코올에 비해 끓는 점이 낮다. 그러나 굽은 형 분자 구조로 약간의

        극성이 있어 분자량이 비슷한 탄화수소보다는 끓는점이 높다.

나. 에테르와 알코올

  에테르는 탄소 원자 수가 같은 알코올과 서로 이성질체 관계이다.

 

알코올은 나트륨과 같은 알칼리 금속과 반응하여 수소기체(H2)를 발생시킨다. 이렇게 알코올과 금속이 반응하여 생성된 물질을 알콕사이드(alkoxide)라고 부른다. 이 반응은 탄소 수가 같을 때 알코올과 작용기 이성질체 관계인 에테르를 구별할 때 사용된다.

  ☆ 알칼리 금속 : 주기율표 1족에 속하는 원소 중 성질이 비슷한 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs), 프랑슘(Fr)

                            등 6원소의 총칭. 1개의 전자를 잃고 비활성 기체와 같은 구조를 가진 1가의 양이온으로 되기 쉽다.

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3. 알데하이드 (aldehyde)

 

탄화수소의 수소원자가 포밀기(-CHO)로 치환된 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-CHO

  ⊙ 탄소원자 수가 같은 칼케인의 이름에 '-알'을 붙여서 부르는데, 탄소수가 작은 알데하이드는 관용명으로 많이 불린다.

     ex) HCHO : 메탄알(폼알데하이드), CH3CHO : 에탄알(아세트알데하이드)

  ⊙ 알데하이드는 '알'코올에서 수소를 떼었다('데하이드'레이티드)는 의미를 가진다.

 

  ① 극성 물질로, 탄소 원자 수가 작은 알데하이드는 물에 대한 용해도가 크지만, 탄소원자수가 증가할 수록 친수성 부분에 비해

       친유성 부분인 탄소사슬이 커지므로 탄소원자수가 4이상인 알데하이드의 물에 대한 용해도는 감소하고 무극성 용매에 대한

        용해도가 증가한다.

  ② 알데하이드는 쉽게 산화되어 카복실산이 되므로 환원성이 크다.

     ☆ 환원성 : 원소나 화합물이 갖는 성질로, 자신은 산화되기 쉬우면서 다른 물질을 환원시키려는 성질이다. 알데하이드가 환원성

                       을 갖는 것은 카복실산으로 산화하려는 성질을 갖기 때문이다.

  ③ 알데하이드는 산화되면 카복실산이 되고, 환원되면 1차 알코올이 된다.

    ⊙ 1차 알코올 산화 :: R-CH2OH + <O> → R-CHO + H2O

    ⊙ 카복실산 환원 : R-COOH → R-CHO + <O>

 

▶ 폼알데하이드 (HCHO)

  자극성이 있는 기체이며 물에 잘 녹는다. 플라스틱의 단위체로 사용되며, 30~40% 수용액인 포르말린은 생물 표본병의 방부제로

   쓰인다.

 

4. 케톤 (Ketone)

 

카보닐기(>C≡O)에 알킬기 2개가 결합된 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-CO-R'

  ⊙ 알데하이드의 수소원자(H)대신에 알킬기(R')가 치환된 물질 → 알데하이드의 구조 이성질체

  ⊙ 탄소원자수가 같은 알케인의 이름 끝에 '-온'을 붙여서 부르는데, 탄소 수가 작은 케톤은 관용명으로 많이 불린다.

       ex) CH3COCH3 : 2-프로판온(아세톤), CH3COC2H5 : 2-뷰탄온(에틸 메톤 케톤)

 

☆ 카보닐기 : 탄소화합물에서 탄소 사슬의 중간에 있는 탄소원자(C)가 산소원자(O)와 이중결합을 갖는 원자단

 

가. 케톤의 성질

  ① 독특한 냄새가 나는 액체로 2차 알코올을 산화시켜 얻는다.

  ② 탄소 원자수가 작은 케톤은 물에 대한 용해도가 크지만, 탄소원자수가 증가할 수록 친수성 부분에 비해 친유성 부분인 탄소사슬

       이 커지므로 물에 대한 용해도는 감소하고 무극성 용매에 대한 용해도가 증가한다.

  ③ 아세톤은 물과 잘 섞이며, 유기용매와도 잘 섞인다.

  ④ 케톤은 산화되지 않으므로 환원성이 없어 은거울 반응을 하지 않는다.

    ☆ 은거울 반응 : 암모니아성 질산은 용액에 알데하이드를 가하면 용액의 은 이온(Ag+)이 환원되어 은(Ag)으로 석출된다. 이 때

                             석출된 은이 시험관 벽에 달라 붙어 거울이 만들어지므로 은거울 반응이라고 한다.

나. 케톤과 알데하이드

  케톤은 탄소원자수가 같은 알데하이드와 서로 이성질체 관계이다.

 

5. 카복실산 (carboxylic acid)

 

탄화수소의 수소원자가 카복시기(-COOH)로 치환된 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-COOH

  ⊙ 탄소원자 수가 같은 알케인의 이름 끝에 '-산'을 붙여서 부른다.

  ⊙ 대표적으로 지방산, 폼산, 식초의 주성분인 아세트산과 단백질을 구성하는 아미노산 등이 있다.

 

가. 카복실산의 성질

  ① 수소결합을 할 수 있어 탄소원자수가 비슷한 다른 탄소화합물에 비해 끓는점이 높다.

    ▷ 카복실산은 분자 내에 카보닐기(>C=O)와 아이드록실기(-OH)를 가지고 있다. 이에 카복실산에서는 산소원자와 수소원자의

         전기음성도 차이로 인하여 수소(H)의 전자 2개는 산소원자 쪽에 치우쳐 있게 되므로 수소결합이 가능하다.

  ② 탄소원자 수가 4이하인 카복실산은 물에 대한 용해도가 크지만, 탄소원자수가 증가할수록 친수성 부분에 비해 친유성 부분인

       탄소사슬이 커지므로 원자 수가 4이상인 카복실산의 물에 대한 용해도는 감소하고 무극성 용매에 대한 용해도가 증가한다.

  ③ 물에 녹아 이온화하여 수소이온 (H+)을 내놓으므로 약한 산성을 띤다.

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나. 카복실산의 반응

  ① 1차 알코올이 산화되어 생성된 알데하이드를 다시 산화시켜 얻을 수 있다.

    ⊙ 1차 알코올 산화 : R-CH2OH + <O> → R-CHO + H2O

    ⊙ 카복실산 환원 : R-COOH → R-CHO + <O>

 

  ② 금속과 반응하여 수소기체를 발생한다.

        2M + 2RCOOH → 2RCOOM + H2 ↑

  ③ 염기와 중화반응을 한다.

        RCOOH + NaOH → RCOONa+ + H2O

  ④ 산 촉매하에 알코올과 반응하여 에스터를 생성한다. <에스터화 반응>

 

▶ 에스터화 반응

카복실산이 알코올과 반응하여 에스터가 생성될 때 한 분자가 빠져나오므로 에스터화 반응은 일종의 축합반응이다. (물은 카복실산의 -OH기와 알코올의 하이드록시기의 H가 만나 만들어진 것) 또한 에스터와 물이 산 또는 염기 조건에서 반응하면 다시 카복실산과 알코올이 생성되는 반응이 일어나는데 이를 가수분해 반응이라고 한다.

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다. 폼산과 아세트산

  ① 폼산 (HCOOH)

     가장 간단한 카복실산으로, 개미산이라고도 한다. 자극성 냄새가 나는 액체로 분자 내에 포밀기(-CHO)와 카복시기(-COOH)를

     모두 가지므로 알데하이드와 카복실산의 성질을 모두 가진다.

 

② 아세트산 (CH3COOH)

  무색의 액체이며, 녹는점이 16.6℃로 높아 겨울철에는 고체로 존재하며 빙초산이라고도 불린다.

 

☆ 아세트산의 이합체 : 아세트산을 무극성 용매인 벤젠에 녹이면 아세트산 분자끼리 수소결합을 이루므로 두 분자가 모인 이합체를

                                    형성한다.

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6. 에스터 (ester)

 

카복실산의 수소원자(H)가 알킬기(R')로 치환되어 에스터결합(-COO-)을 가지고 있는 탄화수소 유도체

  ⊙ 일반식 : R-COO-R'

  ⊙ 카복실산의 이름 뒤에 알킬기의 이름을 붙여서 부른다.

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가. 에스터의 성질

  ① 대부분 물에 잘 녹지 않고 특유의 향을 내므로 향료의 원료로 사용된다.

  ② 수소결합을 하지 않으므로 탄소수가 같은 카복실산 보다 끓는점이 낮다.

  ③ 에스터는 카복실산과 알코올의 에스터화 반응에서 물이 빠지면서 생성되며, 반대로 에스터가 가수분해하면 카복실산과 알코올

       이 생성된다.

 

나. 카복실산과 에스터

  에스터는 탄소 원자수가 같은 카복실산과 서로 이성질체 관계이다.

 

▷ 폼산에스터(HCOOR)

  폼산에스터는 분자 내에 포밀기(CHO)와 에스터 결합 (-COO-)을 모두 가지므로 알데하이드와 에스터의 성질을 모두 나타낸다.

 

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